| Kimyasal Özellikler |
1,3-Propandiol, propilen glikolün bir izomeri olup, acımsı, tahriş edici bir tada sahip, viskoz, renksiz, kokusuz, higroskopik bir sıvıdır. Su, etanol, aseton, kloroform (kloroform) ve eter gibi çeşitli çözücülerle karışabilir ve benzende çözünmez. Yanıcıdır. |
| Kullanımlar |
1,3-Propandiol, ince film preparatları için çözücü olarak, politrimetilen tereftalat, yapıştırıcılar, laminatlar, kaplamalar, kalıplamalar, alifatik polyesterler gibi polimerlerin üretiminde, antifriz olarak ve ahşap boyasında kullanılır. Ayrıca vinil epoksit sentezleme, epoksit halka açma, polimerizasyon reaksiyonları ve doğal ürün sentezleri için reaktif olarak işlev görür. |
| Kullanımlar |
Bir diol olarak 1,3-propanediol, diğer düşük molekül kütleli dioller (örneğin, etilen glikol, propilen glikol ve 1,4-bütanediol) ile aynı polimerik uygulamaların çoğuna tabidir. Ancak, nispeten yüksek fiyatı kullanımını çok özel performans özellikleri gerektiren uygulamalarla sınırlar. 1,3-dioksanlar için bir ham madde kaynağıdır. 1,3-Propandiol-bis(4-aminobenzoat), poliüretan elastomerlerde zincir genişletici olarak kullanılabilir. 1,3-dikloro-propandan da sentezlenebilen bu bisbenzoat, epoksi formülasyonlarında çapraz bağlayıcı madde ve kauçuk katkı maddesi olarak başka uygulamalar bulur. |
| Tanım |
ChEBI: Propan-1,3-diol, her bir metil grubundan bir hidrojenin bir hidroksi grubuyla ikame edildiği propandan oluşan propan-1,3-diol sınıfının en basit üyesidir. Yüksek (210 derece) kaynama noktasına sahip renksiz, viskoz, suyla karışabilen bir sıvıdır, belirli polimerlerin sentezinde ve bir çözücü ve antifriz olarak kullanılır. Protik bir çözücü ve bir metabolit olarak rol oynar. |
| Başvuru |
Diğer diollerle adipat polyesterlerde bu dioller, sıvı polyester polioller elde etmek için kristaliniteyi kırmak amacıyla kısmen 1,3-propanediol (PDO) ile ikame edilir. Toz kaplamalar için polyesterlerde PDO esnekliği artırır ancak cam geçiş sıcaklığını bir miktar düşürür. PDO ayrıca kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde, motor soğutucularında ve mürekkep püskürtmeli ve serigrafi mürekkepleri için çözücülerde de kullanılır. |
| Başvuru |
1,3-Propandiol, yağın sabunlaştırılmasıyla gliserin üretiminde yan ürün olarak hazırlanır. Suyun donma noktasını düşürmek ve kimyasal ara madde olarak kullanılır. Endüstriyel maruziyet sınırlıdır. Ayrıca şu amaçlarla kullanılır: İnce film preparatları için çözücü, Vinil epoksit sentez ve epoksit halka açma ve polimerizasyon reaksiyonları için reaktif, Doğal ürün sentezleri için reaktif.
1,3-Propandiol için yeni ve büyük bir pazar, polyester kaplamalarda ve yüksek kaliteli halı elyaflarının üretiminde kullanılan yeni bir malzeme olan poli(trimetilen tereftalat) üretiminde olacaktır. |
| Biyosentez |
1,3-Propandiol (1,3-PDO), Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum ve Citrobacter freundii gibi farklı suşlarla gliserolden fermantasyon yoluyla üretilebilir. Bu suşları kullanarak endüstriyel fermantasyonun dezavantajları, fermantasyon sırasında 1,3-PDO üretiminin ve yan ürünlerinin güçlü bir şekilde engellenmesidir. |
| Yanıcılık ve Patlayıcılık |
Yanıcı değil |
| Sentez |
1,3-Propandiol ticari olarak Degussa tarafından akroleinden başlanarak üretilmektedir.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Hafif asidik koşullar altında su eklenmesi, yüksek seçiciliğe sahip 3-hidroksipropionaldehit verir. Tercihen pH 4-5 olan tampon çözeltileri veya zayıf asidik iyon değişim reçineleri katalizör olarak kullanılır. Bu sulu çözeltilerin daha fazla hidrojenlenmesi 1,3-propanediol verir. Etilen oksidin hidroformilasyonu ve ardından ara madde 3-hidroksipropionaldehitin hidrojenlenmesi yoluyla alternatif bir yol vardır. |
| Arıtma Yöntemleri |
Bu diolün K2CO3 ile kurutulması ve düşük basınç altında damıtılması. Daha kapsamlı bir saflaştırma, benzaldehit ile 2-fenil-1,3-dioksana (m 47-48o) dönüştürülmesini içerir ve bu daha sonra 15 dakika boyunca 0.5M HCl (3mL/g) ile çalkalanarak ve oda sıcaklığında bir gece bekletilerek ayrıştırılır. K2CO3 ile nötralizasyondan sonra, benzaldehit buhar damıtımı ile uzaklaştırılır ve diol, 1 gün boyunca CHCl3 ile sürekli ekstraksiyon yoluyla kalan sulu çözeltiden geri kazanılır. Ekstrakt K2CO3 ile kurutulur, CHCl3 buharlaştırılır ve diol damıtılır. [Foster ve diğerleri. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
