| Kimyasal özellikler |
2-aminofenol, renksiz iğneler halinde veya havaya maruz kaldığında ten rengi kahverengiye dönen beyaz kristalli bir madde olarak görünür. Su veya benzenden kristalleştirildiğinde beyaz ortorombik çift piramidal iğneler oluşturur. Kristallerin temel hücreye sekiz molekülü vardır. Benzende çözünmez, etanol ve suda çözünür. o-aminofenol saç boyalarında bulunur ve kuaförlerde kontakt dermatite neden olabilir. |
| Kullanım Alanları |
2-Aminofenol, bir 4-Aminofenol izomeridir ve heterosiklik bileşiklerin ve boyaların sentezi için bir reaktif olarak kullanılır. Ayrıca boya ve ilaç yapımında da kullanılır. |
| Tanım |
ChEBI: 2-aminofenol, fenolik -OH grubuna orto konumda bulunan tek amino ikame edicisine sahip olan aminofenoldür. Bakteriyel bir metabolit olarak rol oynar. |
| Hazırlık |
2-Aminofenol, o-nitrofenolün sodyum sülfit veya hidrojen gazı ile indirgenmesiyle elde edilir. |
| Sentez Referans(lar)ı |
Sentetik İletişim, 13, s. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobiyal etkinlik |
Bu bileşik grubu üzerinde daha fazla gözlem yapılması gerekmektedir, ancak düşük toksisitesi ve Gram-negatif basillere karşı bakteriyostatik aktivitesi, 2-aminofenolün lokal bir antiseptik olarak değerli olabileceğini düşündürmektedir. |
| Genel açıklama |
2-Aminofenol, aynı zamanda o-aminofenol olarak da adlandırılır, C6H4(OH)NH2 formülüne sahip aromatik bir amfoterik bileşiktir. Işığa ve havaya maruz kaldığında kararan beyaz iğne şeklinde bir kristaldir. Bir aminofenol izomeridir ve boyalar, tıp, baskı ve biyolojik uygulamalar için hayati bir kimyasal ara madde olarak hizmet eder. |
| Hava ve Su Reaksiyonları |
Havadan ve ışıktan koruyun. Suda çözünmez. |
| Reaktivite Profili |
2-Aminofenol oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir. THF, 2-aminofenol [Lewis 3227] ile patlayıcı ürünler oluşturur. |
| Yangın tehlikesi |
Yanıcı malzeme: yanabilir ancak kolayca tutuşmaz. Kaplar ısıtıldığında patlayabilir. Akış su yollarını kirletebilir. Madde erimiş halde taşınabilir. |
| Alerjenlerle iletişime geçin |
Saç boyalarında bulunur ve kuaförlerde ve tüketicilerde kontakt dermatite neden olabilir. |
| Yan etkiler |
(1)Methemoglobinemi – kandaki methemoglobin artışı; bileşik ikincil toksik etkilere sahip olarak sınıflandırılır.
(2)Cilt hassaslaştırıcı – alerjik cilt reaksiyonunu tetikleyebilen bir madde.
(3) Astım - tahriş edici veya alerjenik maddelerin solunmasından kaynaklanan geri dönüşümlü bronkokonstriksiyon (ince bronş tüplerinin daralması). |
| Toksikoloji |
2-Aminofenol ciltte hassaslaştırıcı etki yapabilir ve kontakt dermatite neden olabilir. Ayrıca büyük miktarlarda solunması methemoglobinemiye ve bronşiyal astıma neden olabilir. Methemoglobinemi, 2-aminofenol yetişkin ve fetal hemoglobin ile etkileşime girdiğinde methemoglobin oluşumudur. İzomerleri 3-aminofenol ve 4-aminofenol ile karşılaştırıldığında, 2-aminofenol methemoglobinemi oluşturmada en güçlü olanıdır. Methemoglobin oksijeni hemoglobin kadar bağlayamadığı için doku hipoksisine yol açabilir. |
| Güvenlik profili |
İntraperitoneal ve deri altı yollardan zehirlenme. Yutulması halinde orta derecede toksiktir. Deneysel bir teratojen. Diğer deneysel üreme etkileri. Göz tahriş edicidir. Mutasyon verileri rapor edildi. Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında zehirli NOx yayar. Ayrıca bkz. AROMATİK AMİNLER. |
| Sentez |
2-Aminofenol, endüstriyel olarak, çeşitli katalizörlerin varlığında karşılık gelen nitrofenolün hidrojen ile indirgenmesiyle sentezlenir. Nitrofenoller demir ile de indirgenebilir. |
| Potansiyel maruziyet |
İşçiler, kimyasal bir ara ürün olarak kullanımı sırasında oAminofenol'e maruz kalabilir; azo ve kükürt boyalarının üretiminde; ve fotoğraf endüstrisinde. Saç, kürk ve derinin boyanmasında kullanılması nedeniyle tüketicilerin o-Aminofenol'e maruz kalma potansiyeli vardır. Bileşik, 75 kayıtlı kozmetik ürününün bir bileşenidir ve bu, tüketicinin geniş çapta maruz kalma potansiyelini ortaya koymaktadır. p-Aminofenol esas olarak bir boya, boya ara maddesi ve fotoğrafik geliştirici olarak kullanılır; ve analjezik ilaç hazırlanmasında küçük miktarlarda. Tüketicinin p-aminofenole maruz kalması, saç boyası olarak veya kozmetik preparatlarda bir bileşen olarak kullanılmasından kaynaklanabilir. mAminofenol esas olarak bir boya ara maddesi olarak kullanılır |
| Nakliye |
UN2512 Aminofenoller (o-; m-; p-), Tehlike Sınıfı: 6.1; Etiketler: 6.1-Zehirli malzemeler |
| Saflaştırma Yöntemleri |
Sıcak suda çözerek, aktif kömürle rengini gidererek, filtreleyerek ve kristalleşmeyi sağlamak için soğutarak saflaştırın. Oksidasyonunu önlemek için sıcak fenol çözeltisi üzerinde bir N2 atmosferi sağlayın [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Aynı önlemler kullanılarak EtOH'dan da kristalleştirilebilir. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Uyumsuzluklar |
Bu fenol/kresol malzemeleri oksitleyicilerle reaksiyona girebilir; tepki şiddetli olabilir. Alkali metaller, hidritler, nitrürler ve sülfürler gibi güçlü indirgeyici maddelerle uyumsuz. Yanıcı gaz (H2) oluşabilir ve reaksiyonun ısısı gazın tutuşmasına ve patlamasına neden olabilir. Asitbazların bazlarla reaksiyonu sonucu ısı üretilebilir; bu tür bir ısıtma, organik bileşiğin polimerizasyonunu başlatabilir. Boranlar, alkaliler, alifatik aminler, amidler, nitrik asit, sülfürik asit ile reaksiyona girer. Fenoller çok kolay bir şekilde sülfonatlanır (örn. oda sıcaklığında konsantre sülfürik asit ile). Bu reaksiyonlar ısı üretir. Fenoller ayrıca seyreltik nitrik asitle bile çok hızlı bir şekilde nitratlanır ve ısıtıldıklarında patlayabilir. Pek çok fenol, hafif bir şokla patlayabilecek metal tuzları oluşturur. |
| Atık Bertarafı |
Malzemeyi yanıcı bir solventle çözün veya karıştırın ve art yakıcı ve temizleyiciyle donatılmış bir kimyasal yakma fırınında yakın. Tüm federal, eyalet ve yerel çevre düzenlemelerine uyulmalıdır. |
