ürün tanıtımı
| Şırıngaaldehit Temel bilgiler |
| Genel Bakış Doğal kaynaklar Ekstraksiyon ve izolasyonlar Biyolojik aktivite ve uygulamalar Referanslar |
| Ürün adı: | Şırıngaaldehit |
| Eş anlamlı: | şırıngaaldehit;Siringilaldehit;3,5-Dimetoksi-4-hidroksibenzaldehit~4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehit;Syringaldehit (4-Hidroksi 3,{{ 8}}dimetoksibenzaldehit);SYRINGALDEHİT %99;Şırıngaaldehit98%;Şiringaldehit, %98+;Şırıngaaldehit %98 |
| Cas: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| - EINECS: | 205-167-5 |
| Ürün kategorileri: | Aromatik Aldehitler ve Türevleri (ikame edilmiş);Yapı taşı;Aldehitler;Yapı Taşları;C9;Karbonil Bileşikleri;Kimyasal Sentez;Organik Yapı Taşları;bc0001 |
| Mol Dosyası: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Şırıngaaldehidin Kimyasal Özellikleri |
| Erime noktası | 110-113 derece (yanıyor) |
| Kaynama noktası | 192-193 derece 14 mm Hg(yanıyor) |
| yoğunluk | 1.013 |
| kırılma indisi | 1,4500 (tahmini) |
| FEMA | 4049|4-HİDROKSİ-3,5,-DİMETOKSİ BENZALDEHİT |
| Fp | 192-193 derece /14mm |
| saklama derecesi. | Karanlık bir yerde saklayın, Mühürlü kuru, Oda Sıcaklığı |
| çözünürlük | Kloroform, Metanol (Biraz) |
| biçim | Kristal pudra |
| PKA (İngilizce) | 7,80±0,23(Tahmini) |
| renk | Açık sarı-yeşil ila kahverengi |
| Koku | %100,00. hafif plastik odunsu tonka tatlısı |
| Koku Tipi | yeşil |
| Su çözünürlüğü | çok az çözünür |
| Hassas | Havaya Duyarlı |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA Numarası | 1878 |
| BRN (Türkçe) | 784514 |
| İstikrar: | higroskopik |
| GünlükP | 1.30 |
| CAS Veri Tabanı Referansı | 134-96-3(CAS Veri Tabanı Referansı) |
| NIST Kimya Referansı | Benzaldehit, 4-hidroksi-3,5-dimetoksi-(134-96-3) |
| EPA Madde Kayıt Sistemi | Şırıngaaldehit (134-96-3) |
| Güvenlik Bilgisi |
| Tehlike Kodları | Xn,Xi |
| Risk Bildirimleri | 22-36/37/38 |
| Güvenlik Bildirimleri | 26-37/39-36 |
| WGK Almanya | 3 |
| RTEC'ler | 5760000 PB |
| Tehlike Notu | Tahriş edici |
| TSCA | Evet |
| GTİP Kodu | 29124900 |
| MSDS Bilgileri |
| Sağlayıcı | Dil |
|---|---|
| 3,5-Dimetoksi-4-hidroksibenzaldehit | İngilizce |
| Sigma Aldrich | İngilizce |
| AKROS | İngilizce |
| ALFA GENELGESİ | İngilizce |
| Şıringaldehit Kullanımı ve Sentezi |
| Genel Bakış | Şiringaldehit, artık belirsizlikte kalmayı hak etmeyen, gelecek vaat eden bir aromatik aldehittir. Değerli biyoaktif özelliklere sahiptir ve bu nedenle ilaç, gıda, kozmetik, tekstil, kağıt hamuru ve kağıt endüstrilerinde ve hatta biyolojik kontrol uygulamalarında kullanılmaktadır. Çoğunlukla şırıngaaldehitin sentetik formu kullanılmaktadır. Sentetik antioksidanlar ve kemoterapötik ilaçların zararlı yan etkileriyle ilgili giderek artan güvenlik endişeleri ve bunların yüksek maliyetleri[1]Daha ucuz, sürdürülebilir ve en önemlisi doğal antioksidanların, ilaçların ve gıda katkı maddelerinin geliştirilmesi için yeni bir yol yarattık.[2]. Doğada çok az miktarda bulunan bir bileşik olan siringaldehitin, yukarıda belirtilen gereklilikleri karşılayan umut verici bir kaynak olduğuna inanılmaktadır. Şiringaldehit veya 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehit, fenolik aldehit ailesine ait, çeşitli biyoaktif özelliklere sahip, doğal olarak oluşan benzersiz bir bileşiktir. Şırıngaaldehit, yapı olarak kötü şöhretli muadili vaniline çok benzer ve benzer uygulamalara sahiptir.[3]. Vanilin kadar iyi ticarileştirilmese de, siringaldehit kimyası ve manipülasyonu, özellikle antibakteriyel ilaçlar Trimetoprim, Bactrim ve Biseptol'ün temel bir ara maddesi olarak rolünün keşfedilmesinden sonra oldukça hızlı bir şekilde ortaya çıkmaktadır.[4]. Bactrim veya Biseptol, Trimetoprim'in sülfametoksazol ile kombinasyonlarıdır. Bu ilaçlar yaygın bakterisitlerdir.  Şırıngaaldehitin kimyasal yapısını şekillendirin |
| Doğal Kaynaklar | Şiringaldehitin mükemmel bir doğal kaynağı bitkilerin hücre duvarlarında bulunur. Selülozdan sonra en bol ikinci biyopolimer olan lignin, sürekli, yenilenebilir ve ucuz bir siringaldehit kaynağı sunar. Ligninin kağıt hamuru endüstrisi tarafından atık olarak atılması ve aynı zamanda biyokütleden etanole dönüşüm sürecinin önemli bir yan ürünü olması nedeniyle bu umut vericidir.[5]. Ligninin kaderinin biyoyakıt rafinerisinde bitmesine rağmen[6], onun gizli zenginliği biyokütle hammaddesine dönüştürülmeden önce çıkarılabilir. Şiringaldehitin geri kazanımı için bu uygulama yaygın olmasa da atıklardan elde edilen katma değerli ürünler umut verici bir gelecek sunduğundan yavaş yavaş ortaya çıkıyor. Yıllar süren yorucu araştırmalar, bitkilerdeki siringil biriminin sentezinin güncel olarak geliştirilmesine ve anlaşılmasına yol açmıştır. Lignin amorf bir heteropolimer olduğundan biyosentetik yolunun aydınlatılması kolay bir iş değildir. Doğanın karmaşıklığını, çeşitliliğini ve eşsiz özelliklerini takdir etmek için, siringil biriminin ligninde nasıl ortaya çıktığını bilmek hayati önem taşımaktadır. Üstelik bu bileşiğin biyolojik kökeni yeterince incelenmemiştir. Protolignin (doğal olarak oluşan lignin) moleküler yapı bakımından bitkiden bitkiye ve hatta hücreden hücreye değişir.[7]. Araştırmalar, Arabidopsis mutantlarının odunlaşmış interfasiküler liflerden yoksun oldukları için artık dik olmadıklarını gösterdi; bu da makrometabolit ligninin bitkilerin yapısal bütünlüğünden sorumlu olduğuna dair kanıt sağladı. Lignin ayrıca bitkilere suyun ve çözünen maddelerin taşınması için bir damar sistemi sağlar.[8]. Protoligninin biyosentetik yolu, esas olarak, hidroksifenil (H), guaiasil (G) ve siringil (S) birimlerini oluşturan pcoumaril, koniferil ve sinapil alkollerin monolignol sentezine yol açan enzimlerin çığır açıcı keşfi ve karakterizasyonundan gelir. sırasıyla ligninde. Bu birimler, farklı derecelerdeki metoksi ikame edicileri nedeniyle yapısal olarak farklılık gösterir.[7]. Bitkilerdeki ksilem damarlarının hem mekanik destek hem de su iletimi sağladığı bilinmektedir. Bu damarlar esas olarak G-lignin'den oluşur ve açık tohumlularda sinapil alkolü kodlayan enzimatik genler eksik olduğundan S-lignin içermez.[9]. Kapalı tohumlularda G-lignin bulunmadığından, lif hücreleri olarak adlandırılan ek özel hücreler çok ihtiyaç duyulan mekanik desteği sağlar.[10]. İlginç bir şekilde, kapalı tohumlularda bu lif hücreleri çoğunlukla S-lignin'den oluşur. S-lignin sentezinde yer alan genler, G-lignin'den çok daha sonra gelişti ve yumuşak ağaç bitkilerinden (açık tohumlular) sert ağaç bitkilerine (kapalı tohumlular) doğru evrimin kanıtını sağladı.[11]. Ayrıca odun kaynağı olarak yaygın olarak kullanılan çeşitli bitkiler ve lignin içerikleri tespit edilmiştir. Bu Sligninler, lignoselülozik malzemeler belirli oksidasyon reaksiyonlarına girdiğinde siringaldehitin elde edilebileceği kaynaktır. |
| Ekstraksiyon ve izolasyonlar | Lignin yapısındaki öncüllerin mevcut yüzdesi, vanilin veya siringaldehit gibi fenolik bileşiklerin oluşumunu kesin olarak belirler. Lignin daha az dönüşüme veya kimyasal işleme tabi tutulduğunda fenolik aldehitlerin üretiminde daha kullanışlı hale gelir. Lignin oksidasyonunun kullanıldığı bir çalışmada, lignin kökeninin, üretim koşullarının ve ön işlem tipinin elde edilen vanilin ve siringaldehit verimleri üzerindeki etkisinin incelendiği bir çalışmada. Sonuçlar, lignin fragmanları (siringil fragmanları ve guaiasil fragmanları) yoğunlaşması ve ligninin aldehitlere oksidasyonu arasında bir rekabet olduğunu gösterdi.[8]. Suda çözünür alkol içinde çözünmüş bir kalsiyum tuzu ilavesiyle kraft siyah liköründen çökeltilen lignin kullanılarak nitrobenzen oksidasyonuna dayalı olarak toplam fenolik aldehitler (şıringaldehit + vanilin) için maksimum %14 verim elde edilmiştir. Başka bir çalışmada, pirinç samanından ekstrakte edilen ligninden nitrobenzen oksidasyonu yoluyla toplam fenolik aldehitlerin eşit oranlarında yaklaşık %50 ila 59,7 oranında siringaldehit ve vanilin elde edildi.[7]. Şıringaldehitin bir yeniden kristalleştirme işlemi yoluyla ayrıldığı ve analiz edildiği rapor edilmiştir. Eski bir çalışma[12]fraksiyonlardan biri üzerindeki mısır saplarının oksidasyon ürünleri üzerinde su kullanarak yeniden kristalleştirme prosesini kullandı ve 110 ila 112 derece arasında bildirilen erime noktasına sahip siringaldehit elde etti. Ayrıca mısır saplarının oksidasyonunun %3,2 ham verim ve %2,6 saf siringaldehit ürünü ürettiği de bildirildi. Angiosperm monokotiledonları ve dikotiledonlarındaki siringaldehit kompozisyonu üzerine yapılan bir çalışmada[13]Şiringaldehit süblimatın saflaştırılmasında yeniden kristalleştirme işlemi kullanıldı. Bu çalışma, monokotiledonlarda %21 ila %30 arasında ve dikotiledonlarda %39 ila %48 arasında toplam fenolik aldehitlerin (vanilin ve siringaldehit) verimini rapor etmiştir. |
| Biyolojik aktivite ve uygulamalar | Analitik cihazlardaki ilerlemeler, kimya ve farmakolojideki ilerlemelerle birleştiğinde, fenolik aldehitlerin antioksidanlar, antifungal veya antimikrobiyal ve farmasötiklerdeki anti-tümörojenez ajanları gibi çeşitli uygulamalar için tanımlanmasına, ölçülmesine ve izolasyonuna olanak sağlamıştır. Gıda endüstrisinde antioksidan ve antimikrobiyal özellikler sergileyen, dolayısıyla sentetik olmayan koruyucular ve katkı maddeleri için potansiyel bir kaynak sağlayan, doğal olarak oluşan aroma bileşiklerini kullanma eğilimi de vardır. Çoğu durumda yalnızca ön in vitro testler rapor edilmiştir, ancak yeni bir potansiyel araştırma alanı ve siringaldehit uygulaması tanımlanmıştır. Bunu akılda tutarak, siringaldehitin bildirilen biyoaktif özelliklerinden bazıları burada örneklenmiştir. Antioksidan kapasitesi Şiringaldehit ve diğer benzaldehitlerin antioksidan yetenekleri açısından yapısal motifleriyle ilgili bir çalışmaya şu kişiler tarafından yaklaşılmıştır:[14]. Bu çalışmada, düşük miktarlarda siringaldehidin varlığı, CB tahliline dayalı olarak peroksil temizleme aktivitesinde etkileyici sonuçlar sergiledi. Antioksidan aktivitesinin protokatekuik aldehitten altı kat daha yüksek olduğu kaydedildi. Trolox eşdeğer değeri (TEV) ne kadar yüksek olursa, bir molekülün antioksidan özelliği de o kadar fazla olur. Bu değer siringaldehit > protokatekuik aldehit > vanilin şeklinde azalmıştır. Bu yöntem, antioksidan özelliklere sahip moleküllerin, 734 nm'de karakteristik emilim sergileyen mavi-yeşil bir kromofor olan ABTS'yi baskılama yeteneğini ölçer. Molekülün baskılama yeteneği, bir E vitamini analoğu olan Trolox'unkiyle karşılaştırılıyor. Çalışmalarına göre, siringaldehitteki ve bunun siringol kısmındaki dimetoksi ikamesinin, gelişmiş antioksidan özellikler sergilediği kabul edildi.[14]. Antimikrobiyal/antifungal aktivite Fillat ve ark. (2012)[15]biyo-modifiye kağıt hamuru ve kağıt üretiminde laktazlı, süzülemeyen düşük molekül ağırlıklı fenollerin ağartılmamış keten lifleri üzerindeki etkilerini araştırdı. Araştırmacılar, yaygın olarak hastalıklara neden olduğu bilinen Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) ve Pseudomonas aeruginosa (Gram-) popülasyonunu azaltmada siringaldehit ve asetosiringonun (bir siringaldehit türevi) antimikrobiyal etkisine odaklanıyor. insanlarda. Klebsiella pneumonia popülasyonu siringaldehit ile %61'e düşürülürken, asetosiringon %99'a kadar büyük bir azalma sağladı. Staphylococcus aureus örneğinde, siringaldehit nedeniyle popülasyonundaki azalma %55 idi; bu da asetosiringona göre %15 daha yüksekti. Başka bir bakteri olan Pseudomonas aeruginosa, siringaldehit kullanılarak %71 oranında azaltıldı ve asetosiringon ile şaşırtıcı bir şekilde %97 seviyesine indirildi. Şırıngaaldehitin tıbbi açıdan önemli bir maya olan Candida guilliermondii'ye karşı antifungal bir ajan olarak rolü ümit verici görünmektedir. Şırıngaaldehitin C. guilliermondii büyüme hızını başarıyla inhibe ettiği ve ksilitol üretimini etkili bir şekilde azalttığı bildirildi. Mantar öldürücü etki büyük olasılıkla aldehit kısmından kaynaklanmaktadır. Şırıngaaldehit içindeki hidroksil ikame edicisinin, bu fungisidal etkiyi arttırmada anahtar rol oynadığından şüphelenilmektedir.[16] Arabulucu Şıringaldehit, keşfedilen ilk doğal lakkaz aracılarından biriydi. Proteobacterium JB organizmasından elde edilen bakteriyel lakkaz (benzendiol oksijen oksidoredükaz) ile indigo karminin parçalanmasında aracı olarak kullanıldığı rapor edilmiştir.[18]. Çalışma, siringaldehitin indigo karminin bozunmasını %57 oranında artırabildiğini doğruladı. Geliştirilmiş bozunma, elektron veren metil ve metoksi ikame edicileri tarafından mümkün kılındı. Şıringaldehit aynı zamanda lakkaz destekli biyoağartma proseslerinde aracı olarak da kullanılır. Bu işlemlerde HBT, violürik asit ve promazin gibi sentetik medyatörler kullanıldı. Bir başka araştırma, peroksit ağartma ile kombinasyon halinde kağıt hamuru lakkaz-aracı delignifikasyon prosesinde kullanılan bitkisel materyaller ve harcanmış kağıt hamuru üretim sıvılarından elde edilen siringaldehit dahil olmak üzere, potansiyel olarak uygun maliyetli lignin türevi doğal aracılara odaklandı.[17]. Odun dumanında organik belirteçler Duman emisyonlarındaki karbon bazlı fraksiyonların doğrulanması için, bitki örtüsünün doğal ürünlerinden ve bunların yanma sonrası kalıntılarından kaynaklanan kökenleri tespit etmek amacıyla biyobelirteçler veya moleküler izleyiciler gösterge olarak kullanılır. Vejetasyondaki ligninin pirolizi ile elde edilen fenolik bileşiklerin (syringaldehid gibi), bitki taksonomisine özgü izleyiciler olarak önerilmiştir. Şırıngaaldehit, aerosol parçacıklı maddeden çıkan biyokütle dumanı için moleküler bir belirteç olarak, yani kirlilik kaynaklarını izlemek ve yanma boyutunu tespit etmek için yaygın olarak kullanılmaktadır.[19]. Küresel iklim değişikliği kontrol edilemeyen yangınların oluşumunu etkilediğinden, dumandaki atmosferik partikül maddelerin niceliksel olarak tanımlanması ihtiyacı büyük önem taşıyor gibi görünmektedir.[20]. Şırıngaaldehitin sert ağaç dumanının tespitinde önemli bir rol oynadığı görülmektedir. Biyolojik kontrol faaliyeti Şiringaldehitin Agrobacterium tumefaciens virülans gen indükleyicisi olduğu rapor edilmiştir. Acanthoscelides obtectus böcekleri üzerinde siringaldehitin böcek öldürücü özellikleri üzerine bir çalışma gerçekleştirildi.[21]. Şiringaldehit, 4. günde doğal hareketlilikte önemli bir azalma göstermiş ve 8. günde ciddi ölümlere neden olmuştur. Şırıngaaldehit kullanarak amino asitleri belirlemek için spektrofotometrik analizden yararlanan bir araştırma da rapor edildi[22]. Amino asitlerin siringaldehit ile yoğunlaşması yoluyla kinetik tayini için basit ve hassas bir spektrofotometrik yöntem geliştirildi. Bu, reaktif kullanılabilirliği, reaktif stabilitesi ve daha az zaman tüketimi avantajlarıyla amino asitlerin analizinde ek bir seçenek sağlar. |
| Referanslar |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G. ve diğerleri (2004). Gıda Bilimi ve Teknolojisindeki Eğilimler 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., ve diğerleri (2001) Gıda Kimyası 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). ABD Patenti 4,115,650. Xiang, Q. ve Lee, Y. (2001). Uygulamalı Biyokimya ve Biyoteknoloji 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. ve Barth, T. (2008). Enerji ve Yakıtlar 22, 13711379. Christiernin, M. ve diğerleri (2005). Bitki Fizyolojisi ve Biyokimyası 43(8), 777-785. Hacke, UG ve Sperry, JS (2001). Evrim ve Sistematik 4(2), 97-115. Boerjan, W., ve diğerleri (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ ve diğerleri (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., ve diğerleri (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ ve diğerleri (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ ve diğerleri (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG ve diğerleri (2010). Gıda Araştırması Uluslararası 43(8), 2014-2019. Fillat, A. ve diğerleri (2012). Karbonhidrat Polimerleri 87(1), 146-152. Kelly, C. ve diğerleri (2008). İçinde: Yakıtlar ve Kimyasallar için Biyoteknoloji, Humana Press, 615-626. Camarero, S., ve diğerleri (2007). Enzim ve Mikrobiyal Teknoloji 40(5), 1264-1271. Singh, G. ve diğerleri (2007). Enzim ve Mikrobiyal Teknoloji 41, 794-799. Robinson, AL ve diğerleri (2006). Çevre Bilimi ve Teknolojisi 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Uygulamalı Jeokimya 17, 129-162. Regnault-Roger, C. ve diğerleri (2004). Depolanan Ürünler Araştırma Dergisi 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Bölüm A.: Moleküler ve Biyomoleküler Spektroskopi, 54(2), 359-365 |
| Kimyasal özellikler | açık sarı-yeşil ila kahverengi kristal toz |
| Kimyasal özellikler | 4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehidin alkol kokusu vardır |
| Oluşum | Ananas, bira, şarap, üzüm brendi, rom, birçok farklı viski ürünü, şeri, kavrulmuş arpa ve sert odun dumanında bulunduğu rapor edilmiştir. |
| Kullanım Alanları | Şiringaldehit, Brewer'ın harcanmış tahılından öğütülmüş odun lignini, dioksan lignini ve selülolitik lignin preparasyonunun izolasyonu ve yapısal karakterizasyonu için biyolojik çalışmalarda kullanılır. |
| Kullanım Alanları | Şırıngaaldehit, guako ekstraktları ve farmasötik preparatlar,(1) konyaklar ve şaraplar,(2) erik brendileri(4) ve buğday samanındaki(5) analitin çeşitli kromatografi teknikleriyle belirlenmesi için analitik bir referans standardı olarak kullanılabilir. |
| Hazırlık | Vanilin, 5-iyodovaniline dönüştürülür ve bu, 4-hidroksi-3,5- dimetoksibenzaldehit oluşturmak üzere sodyum metoksit ile işlenir. |
| Tanım | ChEBI: 3 ve 5 konumlarındaki metoksi grupları ile ikame edilen 4-hidroksibenzaldehit olan bir hidroksibenzaldehit. Pisonia aculeata ve Panax japonicus var. majör, hipoglisemik aktivite sergiler. |
| Aroma eşik değerleri | %1.0'de aroma özellikleri: zayıf tatlı, hafif dumanlı, tarçınlı, vanilyalı, fenolik tıbbi nüanslı deri benzeri |
| Sentez Referans(lar)ı | Kanada Kimya Dergisi, 31, s. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Sentetik İletişim, 20, s. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Genel açıklama | Şiringaldehit aromatik bir fenolik aldehittir ve ligninin bir bozunma ürünüdür. Antioksidan aktivite sergiler ve prostaglandin sentetaz enzimini inhibe ettiği bildirilmektedir. Şiringaldehitin sentetik formu ticari olarak ilaç, gıda, kozmetik, tekstil, kağıt hamuru ve kağıt endüstrilerinde kullanılmaktadır. |
| Biyokimya/fizol Eylemleri | Koku %1.0'de |
| Saflaştırma Yöntemleri | Şırıngaaldehiti evcil hayvan eterinden kristalleştirin. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Şırıngaaldehit Hazırlama Ürünleri ve Hammaddeleri |
| İşlenmemiş içerikler | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoksibenzaldehit |
| Hazırlık Ürünleri | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DİFLUOROMETOKSİ)-3,5-DİMETOKSİBENZALDEHİT |
Popüler Etiketler: şırıngaaldehit, Çin şırıngaaldehit üreticileri, tedarikçiler, fabrika
Bir çift: 2,4,6-Tribromofenol
Sonraki: Dialil Ftalat
Bunları da sevebilirsiniz
Soruşturma göndermek
