ürün tanıtımı
| Piridin Temel bilgiler |
| Kimyasal Yapı Kimyasal özellikler Üretimler Kullanımlar Toksisite bilgisi Tehlikeler Referanslar |
| Ürün adı: | Piridin |
| Eş anlamlı: | piridinkarboksilik asit,2-(4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil)-5-okso-1h-imidazol{ {9}}il)-5-metil;piridinkarboksilik asit,2-(4,5-dihidro-4-metil-4-(1-metiletil){{ 17}}okso-1h-imidazol-2-il)-5-metil,monoamonyum tuzu;Rcra atık numarası U196;rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;FEMA NUMARASI 2966;azabenzen |
| Cas: | 110-86-1 |
| MF: | C5H5N |
| MW: | 79.1 |
| - EINECS: | 203-809-9 |
| Ürün kategorileri: | Amber Cam Şişeler;NMR;Solvent Şişeleri;Uygulamaya Göre Solvent;Türüne Göre Solvent;Solvent Paketleme Seçenekleri;Biyoteknoloji SolventlerSolventler;Solvent Şişeleri;Solventler;Emin/Mühürlü mü? Şişeler;Spektrofotometrik Sınıf;Spektrofotometrik Solventler;Spektroskopi Solventleri (IR;UV/Vis);Organostanlar;Tribütilstanlar;Kimya;PS;Alfa Sıralama;Uçucular/Yarı Uçucular;Amber Cam Şişeler;ReagentPlus(R) Solvent Sınıfı Ürünler;ReagentPlus(R)Solventler ;ACS Sınıfı Solventler;CHROMASOLV PlusCHROMASOLV Solventler (HPLC, LC-MS);CHROMASOLV® Plus;LC-MS Plus ve Gradient;Alfabetik;P;PU - PZ;Piridin;Organohalojenürler;Boronik ester;Organoboronlar;Organosilan;ACS GradeSemi -Dökme Solventler;ACS Sınıfı Solventler;NPT Dişli Karbon Çelik Kutular;İade Edilebilir Konteyner Solventleri;ACS ve Reaktif Sınıfı Solventler;ReagentPlus;ReagentPlus Solvent Sınıfı Ürünler;Biotech Solventler;Sure/Kapalı Şişeler;ACS Sınıfı;Analitik Reaktifler;Genel Kullanım için Analitik Reaktifler ;Analitik/Kromatografi;Multi-Compendial;Puriss pa;Puriss pa ACS;PVC Kaplı Şişeler;Alüminyum Şişeler;CHROMASOLV Plus;Kromatografi Reaktifleri ve;HPLC ve;HPLC Plus Sınıf Çözücüler (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Çözücüler (CHROMASOLV);UHPLC Solventler (CHROMASOLV);ACS Sınıfı Solventler;NPT Dişli Karbon Çelik Kutular;Yarı Dökme Solventler;Halojenlenmiş;Florlu;Yapı Taşları;Boronik asit;Karboksi;Alkoksi;Genel Kullanım için Analitik Reaktifler;OP, Puriss pa;Puriss pa;OP , Puriss pa ACS;Puriss pa ACS;Alüminyum Şişeler;Alfabetik Listeler;Tatlar ve Kokular;OP;Spektrofotometrik Sınıf Solventler;Spektrofotometrik Sınıf Solventler;PVC Kaplamalı Şişeler;ReagentPlus(R) Solvent Sınıfı ÜrünlerSolventler;Susuz Sınıf SolventlerSolventler;SusuzSolventler;{{10} };bc0001 |
| Mol Dosyası: | 110-86-1.mol |
 |
|
| Piridin Kimyasal Özellikleri |
| Erime noktası | -42 derece (yanıyor) |
| Kaynama noktası | 115 derece (yanıyor) |
| yoğunluk | 25 derecede (yanan) 0.978 g/mL |
| buhar yoğunluğu | 2,72 (havaya karşı) |
| buhar basıncı | 23,8 mm Hg (25 derece) |
| kırılma indisi | n20/D 1.509(lafzen) |
| FEMA | 2966|PİRİDİN |
| Fp | 68 derece F |
| saklama derecesi. | +5 dereceden +30 dereceye kadar saklayın. |
| çözünürlük | H2O: uygun |
| PKA (İngilizce) | 5.25(25 derecede) |
| biçim | Sıvı |
| renk | renksiz |
| Koku | Mide bulandırıcı koku 0,23 ila 1,9 ppm arasında tespit edilebilir (ortalama=0,66 ppm) |
| Bağıl polarite | 0.302 |
| PH | 8.81 (H2O, 20 derece) |
| patlama sınırı | 12.4% |
| Koku Eşiği | 0.063ppm |
| Koku Tipi | şüpheli |
| Su çözünürlüğü | karışabilir |
| Donma noktası | -42 derece |
| λmaks | λ: 305 nm Amax: 1.00 λ: 315 nm Amax: 0.15 λ: 335 nm Amax: 0.02 λ: {{0}} nm Amax: 0,01 |
| Merck | 14,7970 |
| BRN (Türkçe) | 103233 |
| Henry Yasası Sabiti | 30 derecede 18.4 (headspace-GC, Chaintreau ve diğerleri, 1995) |
| Maruz kalma sınırları | TLV-TWA 5 ppm (-15 mg/m3) (ACGIH, MSHA ve OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH). |
| Dielektrik sabiti | 12,5(20 derece) |
| İstikrar: | Stabil. Yanıcı. Güçlü oksitleyici maddelerle, güçlü asitlerle uyumsuz. |
| InChIKey | JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N |
| GünlükP | 20 derecede 0.64 |
| CAS Veri Tabanı Referansı | 110-86-1(CAS Veri Tabanı Referansı) |
| NIST Kimya Referansı | Piridin(110-86-1) |
| IARC (İngilizce) | 2B (Cilt 77, 119) 2019 |
| EPA Madde Kayıt Sistemi | Piridin (110-86-1) |
| Güvenlik Bilgisi |
| Tehlike Kodları | T,N,F,Xn |
| Risk Bildirimleri | 11-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-52-36/38 |
| Güvenlik Bildirimleri | 36/37/39-38-45-61-28A-26-28-24/25-22-36/37-16-7 |
| OEB (Genelkurmay Başkanlığı) | A |
| OEL (OEL) | TWA: 5 ppm (15 mg/m3) |
| RIDADR (RIDADR) | BM 1282 3/PG 2 |
| WGK Almanya | 2 |
| RTEC'ler | UR8400000 |
| F | 3-10 |
| Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı | 482 derece |
| Tehlike Notu | Yüksek Derecede Yanıcı/Zararlı |
| TSCA | Evet |
| GTİP Kodu | 2933 31 00 |
| Tehlike Sınıfı | 3 |
| Paketleme grubu | II |
| Tehlikeli Madde Verileri | 110-86-1(Tehlikeli Madde Verileri) |
| Toksisite | Farelerde ağız yoluyla LD50: 1,58 g/kg (Smyth) |
| İDA | %1 2C { %7 B1 %7 D %7 D PPM |
| MSDS Bilgileri |
| Sağlayıcı | Dil |
|---|---|
| Sigma Aldrich | İngilizce |
| AKROS | İngilizce |
| ALFA GENELGESİ | İngilizce |
| Piridin Kullanımı ve Sentezi |
| Kimyasal yapı | Piridin, C5H5N kimyasal formülüne sahip bazik bir heterosiklik organik bileşiktir. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir ve bir metin grubunun (=CH−) yerini bir nitrojen atomu alır. Piridin halkası, azinler ve niasin ve piridoksin vitaminleri dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte bulunur. Piridin Lewis yapısı |
| Kimyasal özellikler | Piridin, güçlü ve hoş olmayan balık benzeri bir kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır. Piridin |
| Yapımlar | 2.1 Katrandan Ayırma Piridin bazları katranların bir bileşenidir. Sentetik üretim süreçleri kurulmadan önce kömür katranından veya kömür gazından izole edilmişlerdi. Kömür katranı ve kömür gazının içerdiği miktarlar azdır ve bunlardan izole edilen piridin bazları birçok bileşenin karışımıdır. Bu nedenle, birkaç istisna dışında saf piridin bazlarının izolasyonu pahalıydı. Günümüzde piridin bazlarının neredeyse tamamı sentez yoluyla üretilmektedir.2.2 Chichibabin sentezi  Şekil 2-1Asetaldehit ve formaldehitten akrolein oluşumu  Şekil 2-2Akrolein ve asetaldehitten piridin yoğunlaşması Chichibabin piridin sentezi 1924'te rapor edildi ve halen endüstride kullanılıyor. Asetaldehit ve formaldehit amonyakla reaksiyona girerek esas olarak piridin verir. İlk olarak akrolein, asetaldehit ve formaldehitten Knoevenagel yoğunlaşmasında oluşturulur. Daha sonra asetaldehit ve amonyak ile dihidropiridine yoğunlaştırılır ve daha sonra katı hal katalizörü ile piridin'e oksitlenir. Reaksiyon genellikle 350-550°C'de ve 500-1000 saat uzay hızında gerçekleştirilir.-1katı bir asit katalizörünün (örneğin silika-alümina) varlığında. Ürün piridin, basit metillenmiş piridinler (pikolin) ve lutidin karışımından oluşur. Geri kazanılan piridin, çok aşamalı bir işlemle yan ürünlerden ayrılır.  Şekil 2-3Amonyak ile asetaldehit ve formaldehitten piridin ve metilpiridin üretiminin akış şeması. A) Reaktör; b) Tahsilatçı; c) Ekstraksiyon; d) Çözücü damıtma; e) Damıtma 2.3 Alkilpiridinlerin Dealkilasyonu Piridin, diğer piridinlerin sentezinde yan ürün olarak elde edilen alkillenmiş piridinlerin Dealkilasyonuyla hazırlanabilir. Oksidatif dealkilasyon, vanadyum(V) oksit katalizörü üzerinde hava kullanılarak, nikel bazlı katalizör üzerinde buharla alkilasyonla veya gümüş veya platin bazlı bir katalizörle hidrodealkilasyonla gerçekleştirilir. Nikel bazlı katalizör ile %93'e kadar piridin verimi elde edilebilir. 2.4 Nitriller ve Asetilenden Sentez Nitrillerin asetilen ile sıvı faz reaksiyonu, bir organokobalt katalizör varlığında 120-180 °C ve 0.8-2.5 MPa'da gerçekleştirilir ve 2-sübstitüe edilmiş piridinler verir. :  Şekil 2-4Nitrillerden ve asetilenden 2-metilpiridin sentezi Bir nitril molekülünün bir kısmının ve iki kısım asetilenin piridin halinde trimerizasyonuna Bönnemann siklizasyonu denir. Nitril olarak asetonitril kullanıldığında, piridin ile alkile edilebilen 2-metilpiridin elde edilir. 2.5 Akrilonitril ve Ketonlardan Sentez  Şekil 2-5Akrilonitril ve asetondan 2-metilpiridin sentezi Akrilonitril ve asetondan sentez, seçici olarak 2-metilpiridin verir ve bu, piridin ile alkile edilebilir. İlk olarak, izopropilamin gibi birincil bir alifatik amin ve benzoik asit gibi zayıf bir asit tarafından katalize edilen akrilonitril ve asetonun reaksiyonu, sıvı fazda 180 °C ve 2,2 MPa'da meydana gelir ve 91 ile 5-oksohekzannitril elde edilir. % seçicilik. Akrilonitril dönüşümü %86'tir. Daha sonra başlangıç ürününün siklizasyonu ve dehidrasyonu, %84 verimle 2-metilpiridin verecek şekilde 240°C'de paladyum, nikel veya kobalt içeren bir katalizör üzerinde hidrojen varlığında gaz fazında gerçekleştirilir. 2.6 Dinitrillerden Sentez Hidrojen varlığında nikel içeren bir katalizör üzerinde buhar fazı reaksiyonunda, 2-metilglutaronitril, 3-metilpiperidin'i verir ve bu daha sonra 3-metilpiridini vermek üzere paladyum-alümina üzerinde dehidrojenasyona uğrar. Ve 3-metilpiridin de piridin ile Dealkile edilebilir.  Şekil 2-6Dinitrillerden 2-metilpiridin sentezi Paladyum içeren bir katalizör üzerinde tek adımlı bir gaz fazı reaksiyonunun %50 verimle 3-metilpiridin verdiği rapor edilmiştir. 2.7 Biyosentez Çeşitli piridin türevleri biyolojik sistemlerde önemli roller oynar. Biyosentezi tam olarak anlaşılmamakla birlikte nikotinik asit (B3 vitamini) bazı bakteri, mantar ve memelilerde oluşur. Memeliler, amino asit triptofanın oksidasyonu yoluyla nikotinik asidi sentezler; burada bir ara ürün olan anilin, bir piridin türevi olan kinurenini oluşturur. Aksine, Mycobacterium tuberculosis ve Escherichia coli bakterileri, gliseraldehit 3-fosfat ve aspartik asidin yoğunlaşması yoluyla nikotinik asit üretir. 2.8 Diğer yöntemler Etilen ve amonyak, bir paladyum kompleksi katalizörünün varlığında reaksiyona girerek 2-metilpiridin ve MEP'i verir. Piridin, siklopentadienden amoksidasyon yoluyla veya 2-pentennitrilden siklizasyon ve dehidrojenasyon yoluyla hazırlanabilir. Furfuril alkol veya furfural gaz fazında amonyakla reaksiyona girerek piridin verir. 2-Metilpiridin de anilin'den hazırlanır. |
| Kullanım Alanları | 3.1 Çözücü Piridin(110-86-1), özellikle dehidroklorinasyon reaksiyonları ve antibiyotiklerin ekstraksiyonu için polar, bazik, düşük reaktif bir çözücüdür. Eliminasyon reaksiyonunda piridin, eliminasyon reaksiyonunun temeli olarak görev yapar ve elde edilen hidrojen halojenürü bir piridinyum tuzu oluşturmak üzere bağlar. Esterifikasyonlarda ve asilasyonlarda piridin, karboksilik asit halojenürlerini veya anhidritlerini aktive eder. 3.2 İlaçlar Piridin'in kimyasal yapısı, kısmen piridin sayesinde sentezlenen çeşitli ilaçlarda bulunabilir. Bir örnek, Nexium'un genel adı olan esomeprazol adı verilen bir ilaçtır. Bu, GERD veya gastroözofageal reflü hastalığını tedavi etmek için kullanılan bir ilaçtır. Piridin içeren ilacın başka bir örneği, daha yaygın olarak Claritin markasıyla bilinen loratadindir. Loratadin alerjilerin tedavisinde yardımcı olur. 3.3 Pestisitler Piridin'in ana kullanımı, herbisitlerin paraquat ve diquat'ın öncüsü olmasıdır. İnsektisit klorpirifosun ilk sentez basamağı piridinin klorlanmasından oluşur. Piridin aynı zamanda pirition bazlı fungisitlerin hazırlanmasında da başlangıç bileşiğidir. Piridin'den Zincke reaksiyonu ile üretilebilen setilpiridinyum ve laurilpiridinyum, ağız ve diş bakım ürünlerinde antiseptik olarak kullanılmaktadır. Piridin, N-alkilpiridinyum tuzlarını vermek üzere alkilleyici ajanlar tarafından kolayca saldırıya uğrar. Bir örnek setilpiridinyum klorürdür.  İncir 3-1 Paraquat Sentezi 3.4 Piperidin sentezi Temel bir nitrojen heterohalkası olan piperidin, önemli bir sentetik yapı taşıdır. Piperidinler, piridin'in yüksek sıcaklıklarda nikel, kobalt veya rutenyum bazlı bir katalizörle hidrojenlenmesiyle üretilir. C5H5N + 3 H2 → C5H10NH3.5 Ligand ve Lewis bazı Piridin, koordinasyon kimyasında ligand olarak yaygın şekilde kullanılır. Bir metal kompleksi ligandı olarak, polimerizasyon ve hidrojenasyon reaksiyonlarının katalizinde kullanılabilen daha güçlü bir Lewis bazı ile kolayca değiştirilebilir. Reaksiyonun tamamlanmasından sonra reaksiyon sırasında değiştirilen piridin ligandı tekrar geri kazanılabilir. Piridin ayrıca yoğunlaşma reaksiyonlarında baz olarak kullanılır. Baz olarak piridin, Karl Fischer reaktifi olarak kullanılabilir, ancak genellikle imidazol gibi daha hoş kokulu alternatiflerle değiştirilir. 3.6 Diğerleri Yukarıdaki kullanımların dışında Piridin ayrıca polikarbonat reçineler, vitaminler, gıda tatlandırıcıları, boyalar, boyalar, kauçuk ürünler, yapıştırıcılar ve kumaşlar için su yalıtımı üretmek için de kullanılır. Etanolün içmeye uygun olmaması için piridin eklenir. Ayrıca DNA'nın in vitro sentezinde de kullanılır. |
| Toksisite bilgisi | 4.1 Toksisite Seviyesi Düşük Toksisite 4.2 Akut Toksisite LD501580mg/kg (Büyük fareler, ağızdan); 1121 mg/kg (Tavşan, deri yoluyla); insan tarafından solunur 25mg/m3x20 dk, konjonktiva ve üst solunum yolu mukozasında tahriş. Subakut ve kronik toksisite: büyük fareler tarafından solunur 32,3 mg/m3×7 saat/gün x5 gün/hafta x6 ay, karaciğer ağırlığında artış; insanlar tarafından solunur 20-40mg/m3 (uzun süreli), sinir hasarı, dengesiz yürüme, parmaklarda titreme, düşük tansiyon, aşırı terleme, ara sıra karaciğer ve böbrek hasarı. |
| Tehlikeler | 5.1 Sağlık tehlikeleri Piridin, yutulması ve solunması halinde son derece toksiktir. Buharlar havadan ağırdır. yanması toksik nitrojen oksitleri üretir. Piridin son derece yanıcıdır (parlama noktası sadece 17 ºC'dir). Piridin ayrıca nörotoksik ve genotoksik etkilere sahip olabilir. 5.2 Yangın Tehlikeleri Yangında Davranışı: Buhar havadan ağırdır ve tutuşma kaynağına ve parlamaya kadar önemli mesafeler kat edebilir. |
| Referanslar |
https://en.wikipedia.org/wiki/Pyridine#Formation http://www.zwbk.org/MyLemmaShow.aspx?zh=zh-tw&lid=169038 http://www.softschools.com/formulas/chemistry/pyridine_formül/378/ http://www.hmdb.ca/metabolitler/HMDB0000926 https://study.com/academy/lesson/pyridine-in-medicine-uses-synthesis.html#kısmiRegFormModal http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Pyridine https://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8852825_TR.htm https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/pyridine#section=Üst http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do;jsessionid=E7088896622D62FC650863C2AD197CAA?chebiId=CHEBI:16227 https://www.britannica.com/science/pyridin Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), "Piridin ve Piridin Türevleri", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 |
| Kimyasal özellikler | Piridin, hafif sarı veya renksiz bir sıvıdır; higroskopik; hoş olmayan koku; yanma tadı; reaksiyonda hafif alkalin; su, alkol, eter, benzen ve yağlı yağlarda çözünür; özgül ağırlık, 0.978; kendiliğinden tutuşma sıcaklığı, 482 derece. Üçüncül bir amin olan piridin, anilinden biraz daha güçlü bir bazdır ve kolayca dördüncül amonyum tuzları oluşturur. |
| Kimyasal özellikler | Piridin zayıf bir bazdır (pKa{{0}}.25); 0,2 M'lik bir çözeltinin pH'ı 8,5'tir (HSDB 1988). Karbon atomları elektrofilik ikameye doğru devre dışı bırakılır. Bu özellikle tuzların nitrojende oluştuğu asidik ortamlar için geçerlidir. Bununla birlikte, tercihen C-2 ve ayrıca C-4 konumunda kolaylıkla nükleofilik ikameye uğrar (Jori ve diğerleri 1983). Üçüncül bir amin olan piridin, alkilleyici maddelerle reaksiyona girerek kuaterner tuzlar oluşturur (Santodonato ve diğerleri 1985). Elektron verme kapasitesinin azalması nedeniyle oksidasyona benzenden daha dayanıklıdır. Peroksi asitlerle oksidasyon, daha sonra elektrofilik ikameye maruz kalabilen piridin N-oksiti oluşturur (Jori ve diğerleri 1983). Piridin, nitrik asit, sülfürik asit, maleik anhidrit, perkromat, beta-propiolakton ve klorosülfonik asit dahil olmak üzere bir dizi bileşikle şiddetli reaksiyona girer. Termal ayrışma siyanürleri serbest bırakabilir (Gehring 1983). Hem piridinyum iyonu hem de piridinin kendisi kolaylıkla ticari açıdan önemli bir bileşik olan piperidine indirgenir (Jori ve diğerleri 1983). |
| Fiziki ozellikleri | Keskin, delici, mide bulandırıcı balık benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksizden soluk sarıya kadar yanıcı sıvı. Su ve havadaki koku eşiği konsantrasyonları 2 ppm (Buttery ve diğerleri, 1988) ve 21 ppb idi.v(Leonardos ve diğerleri, 1969) sırasıyla. 0,74 mg/m2 algılama koku eşiği konsantrasyonları3(2,3 sayfa/dakikav) ve 6 mg/m3(1,9 sayfa/dakikav) sırasıyla Katz ve Talbert (1930) ve Dravnieks (1974) tarafından deneysel olarak belirlenmiştir. Cometto-Mu'iz ve Cain (1990), 1.275 ppm'lik ortalama nazal keskinlik eşik konsantrasyonunu bildirmiştir.v. |
| Oluşum | Piridin, Anderson tarafından 1846'da kömür katranında keşfedildi (Windholz ve diğerleri 1983). Tütün dumanında (Vohl ve Eulenberg 1871; Lehmann 1909) ve kavrulmuş kahvede (Bertrand ve Weisweiller 1913) bulunur. Piridin odun yağında ve Atropa belladonna'nın yapraklarında ve köklerinde bulunur (HSDB 1988) ve ayrıca kreozot yağının bir bileşenidir (Krone ve diğerleri 1986). Doğada piridin ve türevleri yaygın olarak alkaloidlerin, vitaminlerin ve koenzimlerin bileşenleri olarak bulunur. |
| Kullanım Alanları | Piridin, boya ve kauçuk endüstrilerinde solvent olarak kullanılır; boyalar ve farmasötiklerde bir ara madde olarak; alkolün denatüre edilmesi için ve siyanür analizi için bir reaktif olarak. Kömür katranında meydana gelir. |
| Kullanım Alanları | Piridin, doğrudan alkolün denatürasyonunda (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) ve boya ve kauçuk hazırlamada çözücü olarak (ACGIH 1986; HSDB 1989; NSC 1978) ve bitki hormonlarının ekstraksiyonu gibi işlevler için araştırma laboratuvarlarında kullanılır. Santodonato ve ark. 1985). Günümüzde üretilen piridinin yarısı, tarımsal uygulamalara yönelik çeşitli böcek öldürücü ve herbisitlerin yapımında ara madde olarak kullanılmaktadır (ACGIH 1986; Harper ve diğerleri 1985; Santodonato ve diğerleri 1985). Yaklaşık %20'si, kauçuğun vulkanizasyonunda ve tarımda kullanılan kimyasalların hazırlanmasında ticari olarak önemli olan piperidinin (Harper ve diğerleri 1985; Santodonato ve diğerleri 1985) üretimine girmektedir (NSC 1978). Piridin ayrıca ilaçların (antihistaminikler, steroidler, sülfa tipi ve diğer antibakteriyel maddeler), boyaların, su iticilerin ve polikarbonat reçinelerin hazırlanmasında bir ara madde olarak kullanılır (ACGIH 1986; Harper ve diğerleri 1985; NSC 1978; Santodonato ve diğerleri. 1985). Piridin ayrıca gıdaların hazırlanmasında tatlandırıcı madde olarak kullanılmak üzere Gıda ve İlaç İdaresi (FDA) tarafından da onaylanmıştır (Harper ve diğerleri 1985; HSDB 1989). |
| Tanım | ChEBI: Piridin, bir -CH grubunun bir nitrojen atomu ile değiştirildiği bir benzen çekirdeği içeren bir azaarendir. Piridin sınıfının ana bileşiğidir. Moleküller altıgen düzlemsel bir halkaya sahiptir ve benzen ile izoelektroniktir. Piridin, karbon-karbon pi bağlarındaki elektronları ve atom halkası üzerinde yer değiştiren yalnız nitrojen çiftini içeren aromatik bir heterosiklik bileşiğin bir örneğidir. Bileşik kömür katranından ekstrakte edilir ve solvent olarak ve organik sentez için hammadde olarak kullanılır. |
| Üretim yöntemleri | Piridin, kömürün koklaştırılmasıyla ve doğrudan sentez yoluyla elde edilen gazlardan üretilir. Kömür katranının hafif yağ fraksiyonu, suda çözünür piridin tuzları üretmek için sülfürik asit ile işlenir ve daha sonra piridin bazları, sodyum hidroksit veya amonyak ile sulu fazdan geri kazanılır (Jori ve diğerleri 1983). ABD üretiminin çoğunluğu sentetik yollarla yapılıyor. Bu işlem, asetaldehit, formaldehit ve amonyağın buhar fazı reaksiyonunu kullanır ve bu, piridin ve 3-metilpiridin karışımı verir (Santodonato ve diğerleri 1985). Ürün oranı, asetaldehit ve formaldehitin bağıl miktarlarına bağlıdır. İlave metanol verimi arttırır. ABD piridin üretiminin 1975'te 32 ila 47 milyon pound olduğu tahmin ediliyordu (Reinhardt ve Brittelli 1981). Piridin teknik olarak 2 derece ve 1 derece derecelerde ticari olarak temin edilebilir; son ikisi kaynama aralıklarına atıfta bulunur. Başlıca safsızlıklar, mono-, di- ve trimetilpiridin olan pikolinler, lutidinler ve kolidinler gibi yüksek kaynama noktalı homologlardır (Santodonato ve diğerleri 1985; Jori ve diğerleri 1983). |
| Hazırlık | Piridin, kömür gibi doğal kaynaklardan izolasyon yoluyla veya kimyasal sentez yoluyla üretilir (HSDB 1989). Piridin, kömür katranı kalıntılarının ayrımsal damıtılmasıyla üretilir (HSDB 1989; NSC 1978; Santodonato ve diğerleri 1985), burada 1 ton kömür 0.07-0.21 pound piridin bazı üretir. %57'si piridindir (Santodonato ve diğerleri, 1985). Sentetik olarak üretilen piridin, şu anda ticari kullanımlar için en önemli piridin kaynağıdır (Santodonato ve diğerleri, 1985). Küçük miktarlarda piridin, akışkanlaştırılmış silika-alümina katalizörü ile asetaldehit, formaldehit ve amonyaktan sentezlenir, ardından piridini izole etmek için fraksiyonlama yapılır (Harper ve diğerleri 1985; HSDB 1989; NSC 1978). Piridin, Crowley Tar Products, Stow, Ohio ve Oklahoma City, Oklahoma tarafından doğal kaynaklardan üretilmektedir (Harper ve diğerleri 1985; HSDB 1989; SRI 1986, 1987, 1988). Piridin sentetik olarak iki şirket tarafından üretilmektedir: Harriman, New York'taki Nepera Chemical Co. ve Indianapolis, Indiana'daki Reilly Tar and Chemical Corporation (Harper ve diğerleri 1985; SRI 1986, 1987, 1988). |
| Aroma eşik değerleri | Algılama: 0,079 ila 790 ppb; tanıma: 7,9 - 40 ppm |
| Genel açıklama | Keskin, mide bulandırıcı bir kokuya sahip, berrak, renksiz ila açık sarı bir sıvı. Yoğunluk 0.978 g/cm3. Parlama noktası 68 derece F. Buharlar havadan ağırdır. Yutulması ve solunması halinde toksiktir. Yanma toksik nitrojen oksitleri üretir. |
| Hava ve Su Reaksiyonları | Son derece yanıcı. Suda çözünebilir. |
| Reaktivite Profili | Azabenzen bir bazdır. Asitlerle ekzotermik reaksiyona girer. Bir asit olan krom trioksit ile Azabenzen kompleksinin hazırlanması sırasında krom trioksit oranı arttırıldı. Bu asit-baz reaksiyonundan kaynaklanan ısınma, bir patlamaya ve yangına yol açtı [MCA Vaka Geçmişi 1284 1967]. 185 derecede maleik anhidrit içinde %0.1'lik bir Azabenzen (veya başka üçüncül amin) çözeltisi, hızlı gaz oluşumuyla birlikte ekzotermik bir ayrışma sağlar [Chem Eng. Haber 42(8); 41 1964]. Azabenzenin kapalı bir kapta aşağıdaki maddelerden herhangi biriyle eşit molar kısımlarda karıştırılması sıcaklığın ve basıncın artmasına neden oldu: klorosülfonik asit, nitrik asit (%70), oleum, sülfürik asit (%96) veya propiolakton [NFPA 1991]. İyot, Azabenzen, kükürt trioksit ve formamid kombinasyonu, birkaç ay sonra aşırı basınç altında bir gaz geliştirdi. Bu, dış sudan yavaş yavaş sülfürik asit oluşumundan veya formamidin hidrojen siyanüre dehidrasyonundan kaynaklandı. Etilen oksit ve SO2, eğer etilen oksit fazlaysa, Azabenzen çözeltisinde basınçlandırmayla şiddetli reaksiyona girebilir (Nolan, 1983, Vaka Geçmişi 51). |
| Tehlike | Yanıcı, tehlikeli yangın riski, havada patlama limitleri %1,8–12,4. Yutulması ve solunması halinde toksiktir. Cildi tahriş eder, karaciğer ve böbrek hasarına neden olur. Şüpheli kanserojen. |
| Sağlık tehlikesi | Piridin'in akut toksisitesi düşüktür. Solunması solunum sisteminde tahrişe neden olur ve merkezi sinir sistemini etkileyerek baş ağrısına, mide bulantısına, kusmaya, baş dönmesine ve sinirliliğe neden olabilir. Piridin gözleri ve cildi tahriş eder ve kolayca emilerek sistemik etkilere yol açar. Piridin yutulması karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Piridin koku almada yorgunluğa neden olur ve kokusu, zararlı konsantrasyonların varlığı konusunda yeterli uyarı sağlamaz. Piridin'in kanserojen olduğu veya insanlarda üreme veya gelişimsel toksisite gösterdiği bulunmamıştır. Piridin'e kronik maruz kalma karaciğere, böbreklere ve merkezi sinir sistemine zarar verebilir. |
| Sağlık tehlikesi | Piridin toksik etkileri arasında baş ağrısı, baş dönmesi, sinirlilik, mide bulantısı, uykusuzluk, sık idrara çıkma ve karın ağrısı yer alır. Semptomlar geçiciydi ve 1-2 hafta boyunca günde 4 saat boyunca yaklaşık 125 ppm piridin buharlarına subakut maruz kalan kişilerde ortaya çıktı (Reinhardt) ve Brittelli 1981). Piridin toksisitesinin hedef organları merkezi sinir sistemi, karaciğer, böbrekler, gastrointestinal sistem ve deridir. Maruz kalma yolları buharların solunması ve sıvının deri yoluyla yutulması ve emilmesidir. Böbrek ve karaciğer hasarına yol açabilecek kronik soluma ve kan trombosit üretimini artırmak için kemik iliğinin uyarılması ciddi sağlık tehlikelerine yol açabilir. 10 ppm'ye düşük düzeyde maruz kalma, merkezi sinir sistemi üzerinde kronik zehirlenme etkilerine neden olabilir. Sıvının yutulması yukarıda belirtilen semptomların aynısına neden olabilir. Ciltle teması dermatite neden olabilir. Buhar gözleri, burnu ve akciğerleri tahriş eder. Güçlü nahoş kokusu nedeniyle aşırı maruz kalmaya karşı her zaman yeterli uyarı mevcuttur. 10 ppm'lik konsantrasyon insanlar için sakıncalıdır. LCLO değeri, soluma (sıçan): 4000 ppm/4 sa LD50 değeri, ağızdan (fareler): 1500 mg/kg. Huh ve arkadaşları (1986) farelerde glisiretinik asidin piridin toksisitesi üzerindeki etkisini araştırmışlardır. Glisiretinik asit ile ön tedavi, piridin tarafından indüklenen hayvanlarda merkezi sinir sistemi depresyonunu ve ölüm oranını azalttı. Bu tür ön tedavi, serum transaminaz enziminin aktivitesini belirgin şekilde azalttı ve piridin metabolize eden bir enzim olan hepatik mikrozomal anilin hidroksilazın [9012-90-0] aktivitesini arttırdı. |
| Yanıcılık ve Patlayabilirlik | Piridin oldukça yanıcı bir sıvıdır (NFPA derecesi=3) ve buharı önemli bir mesafe kat edebilir ve "geri tepebilir". Piridin buharı hava ile %1,8 ila 12,4 (hacimce) konsantrasyonlarda patlayıcı karışımlar oluşturur. Piridin yangınlarında karbondioksit veya kuru kimyasal söndürücüler kullanılmalıdır. |
| Endüstriyel kullanımlar | Piridin, hem organik hem de inorganik çok sayıda bileşik için iyi bir çözücüdür (Windholz ve diğerleri 1983). ABD'de kullanılan piridin'in yaklaşık %50'si, paraquat, diquat ve triclopyr herbisitleri ve böcek ilacı klorpirifos gibi tarım kimyasallarının üretimi için kullanılıyor. Diğer kullanımlar piperidin üretimindedir; steroidler, vitaminler ve antihistaminikler gibi farmasötiklerin imalatı; ve bir çözücü olarak. Solvent kullanımları hem farmasötik hem de polikarbonat reçine endüstrilerinde bulunur. HC1'in geliştiği işlemlerde bir çözücü olarak özellikle faydalıdır (Santodonato ve diğerleri 1985). Piridin için küçük kullanımlar, alkol ve antifriz karışımlarının denatürasyonu, tekstillerde boyama yardımcısı ve aroma maddesi olarak kullanılmasıdır (Jori ve diğerleri 1983; Furia 1968; HSDB 1988). |
| Alerjenlerle iletişime geçin | Piridin (ikame edilmemiş piridin) ve türevi (ikame edilmiş piridinler) kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır. Piridin, birçok organik bileşik ve susuz metalik tuz kimyasalları için kullanılan bir çözücüdür. Karl Fischer reaktifinin içinde bulunan bu madde, bir laboratuvar teknisyeninde kontakt dermatite neden oldu. Bu farklı maddeler arasında çapraz duyarlılık gözlenmez. |
| Güvenlik profili | İntraperitoneal yolla zehir. Yutulması, deri teması, damar içi ve deri altı yollardan orta derecede toksiktir. Solunması halinde hafif derecede toksiktir. Cildi ve gözleri şiddetli şekilde tahriş eder. Mutasyon verileri rapor edildi. Merkezi sinir sistemi depresyonuna, mide-bağırsak rahatsızlığına, karaciğer ve böbrek hasarına neden olabilir. Isıya, aleve veya oksitleyicilere maruz kaldığında yanıcı sıvı ve tehlikeli yangın tehlikesi. Aleve veya kıvılcıma maruz kaldığında buhar şeklinde ciddi patlama tehlikesi. Klorosülfonik asit, krom trioksit, dinitrojen tetraoksit, HNO3, oleum, perkromatlar, ppropiolakton, AgClO4, H2SO4 ile şiddetli reaksiyona girer. Flor ile akkor reaksiyon. Brom triflorür, triflorometil hipoflorit ile piroforik veya patlayıcı ürünler oluşturacak şekilde reaksiyona girer. Formamid + iyot + kükürt trioksit içeren karışımlar, karbondioksit ve sülfürik asit açığa çıkararak depolama tehlikesi oluşturur. Oksitleyici malzemelerle uyumsuz. Maleik anhidrit ile reaksiyona girerek (150 derecenin üzerinde) karbondioksit açığa çıkarır. Yangınla mücadele etmek için alkollü köpük kullanın. Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında oldukça toksik NOx dumanları yayar. |
| Potansiyel maruziyet | Piridin, kimya endüstrisinde solvent olarak ve etil alkol için denatüran olarak kullanılır; pestisit üretiminde bir ara madde olarak; eczacılıkta; boya, patlayıcı, boyar madde, kauçuk, vitamin, sülfa ilaçlarının imalatında; ve dezenfektanlar. |
| Kanserojenite | Piridin birçok kronik subkutan çalışmada kanserojen bulunmamıştır. F344 sıçanlarına, 2 yıl boyunca 0, 7, 14 veya 33 mg/kg dozlarında içme suyunda oral olarak piridin verildi. En yüksek doz vücut ağırlığında ve su tüketiminde azalmaya neden oldu. Erkeklerde 33 mg/kg dozda renal tübüler adenom veya karsinomda artış ve tübüler hiperplazi gözlenmiştir. Dişilerde 14 ve 33 mg/kg dozlarında mononükleer hücreli lösemide artış gözlendi; bu, bu sıçan türünde yaygın bir bulgu olduğundan piridin maruziyetiyle ilişki açısından şüpheli kabul edildi. Karaciğerde konsantrasyona bağlı neoplastik olmayan değişiklik 33 mg/kg'da görüldü. Erkek Wistar sıçanları benzer şekilde 2 yıl boyunca 0, 8, 17 veya 36 mg/kg'lık dozlarla tedavi edildi. 17 ve 36 mg/kg'da hayatta kalma ve vücut ağırlıklarında azalma görüldü. 36 mg/kg'da testis hücre adenomlarında artış görüldü. Piridinle tedavi edilen bazı sıçanlarda nefropati ve hepatik sentrilobüler dejenerasyon/nekrozda artış gözlenmesine rağmen böbrek dahil diğer dokularda hayatta kalma veya neoplazm oranlarında herhangi bir değişiklik bildirilmemiştir. |
| Kaynak | Piridin, patateste, anabazda, banotu yapraklarında, nanede (0 ila 1 ppb), çay yapraklarında ve tütün yapraklarında doğal olarak oluşur (Duke, 1992). Çeşitli sığır eti, tavuk ve dana eti ürünlerini kızartan bir işleme tesisinden toplanan kullanılmış soya fasulyesi yağlarındaki 140 uçucu bileşenden biri olarak tanımlanmıştır (Takeoka ve diğerleri, 1996). |
| Çevresel kader | Biyolojik.Heukelekian ve Rand (1955), 2,23 g/g'lık ThOD değerinin %58,7'sine karşılık gelen 1,31 g/g'lik bir 5-d BOİ değeri rapor etmiştir. Nocardia sp. Topraktan izole edilen piridini, semikarbazit varlığında süksinik asit semialdehit olarak tanımlanan bir ara ürüne dönüştürebildi (Shukla ve Kaul, 1986). 1,4-Dihidropiridin, glutarik dialdehit, glutarik asit semialdehit ve glutarik asit, piridin Nocardia suşu Z1 tarafından parçalandığında ara ürünler olarak tanımlandı (Watson ve Cain, 1975). Fotolitik.Sulu bir çözeltinin 50 derecede 24 saat ışınlanması, %23.06 oranında karbondioksit verimiyle sonuçlandı (Knoevenagel ve Himmelreich, 1976). Kimyasal/Fiziksel.Ozonun piridin ile sentetik havada 23 derecede gaz fazı reaksiyonu, aşağıdaki formüle sahip nitratlanmış bir tuzu verdi: [C6H5NH]+NO3 - (Atkinson ve diğerleri, 1987). Piridin'in sulu çözeltilerde 25 derecede ozonlanması, radikal temizleyici olarak tert-bütil alkol (20 mM) eklenerek ve eklenmeden incelenmiştir. Tert-bütil alkol ile piridinin ozonlanması esas olarak ozona karşı çok kararlı olan piridin N-oksit (%80 verim) verdi. Tert-bütil alkol olmadan, heterosiklik halka hızla parçalanarak amonyak, nitrat ve amidik bileşik N-formil oksamik asit oluşturulur (Andreozzi ve diğerleri, 1991). |
| Metabolizma | Piridin gastrointestinal sistem, deri ve akciğerler yoluyla emilir ve hem metabolitler hem de ana bileşik olarak idrar, dışkı, deri ve akciğerler yoluyla elimine edilir (Jori ve diğerleri 1983). Dokular tarafından alım dozla artar ve eliminasyon doğası gereği iki fazlıdır (Zharikov ve Titov 1982; HSDB 1988). Eliminasyon hızlıdır ve doku birikimi olmadığı görülmektedir (Jori ve ark. 1983). His (1887) tarafından piridin dozu verilen hayvanlar tarafından Af-metilpiridin'in idrarla atılımının gözlemlenmesi, Af-metilasyonun ilk örneğiydi. Memelilerde piridin'in bilinen idrar metabolitleri arasında artık piridin N-oksit, N-metil piridin, 4-piridon, 2-piridon ve 3-hidroksipiridin yer almaktadır. Bazı metabolitler hala tanımlanmayı beklemektedir (Damani ve diğerleri 1982). Metabolitlerin bağıl miktarları büyük ölçüde türe ve doza bağlıdır (Gorrod ve Damani 1980). Örneğin, sıçanın, dozlamadan sonraki ilk 24 saat içinde 1 mg/kg'lık dozun %70'ini idrarla attığı gösterilmiştir, ancak bu rakam 500 mg/kg'lık bir doz için yalnızca %5,8'e düşer (D'Souza ve ark. diğerleri 1980). Piridin ve metabolitlerinin idrarla atılımı, eliminasyonun ana yolu gibi görünse de idrar dışı atılım kapsamlı bir şekilde araştırılmamıştır (Santodonato ve diğerleri 1985). Tavşanlarda, piridin N-metiltransferaz aktivitesinin akciğer sitozolünde en yüksek olduğu gösterilmiştir ve metil donörü olarak 5-adenosil metionini kullandığı bulunmuştur (Damani ve diğerleri 1986). Bu yol hem sıçanlarda hem de kobaylarda doyurulabilir niteliktedir (D'Souza ve diğerleri 1980). Bu reaksiyonun ürünü olan N-metil piridin, piridinden kronik olarak daha az toksiktir ancak akut olarak daha toksiktir (Williams 1959). Piridin N-oksit, sitokrom P-450 sistemi tarafından üretilir ve aktivite, fenobarbital veya piridin ön işlemiyle tetiklenir, ancak 3-metilkolantren tarafından tetiklenmez (Gorrod ve Damani 1979; Kaul ve Novak 1987). Tavşanda alkolle indüklenen (ve piridinle indüklenen) P-450 LM3Adüşük K gibi görünüyormpiridin Af-oksit üretimini katalize eden izozim (Kim ve Novak 1989). Piridin'in N-oksidasyonu, biyoaktivasyon için bir yolu temsil edebilir (Santodonato ve diğerleri 1985) ve bu yol, piridin dozu arttıkça daha önemli hale gelir (Damani ve diğerleri 1982). |
| depolamak | Piridin yalnızca tutuşma kaynaklarının bulunmadığı alanlarda kullanılmalı ve 1 litreden büyük miktarlar, oksitleyicilerden ayrı alanlarda, sıkıca kapatılmış metal kaplarda saklanmalıdır. |
| Nakliye | UN1992 Yanıcı sıvılar, zehirli, no., Tehlike Sınıfı: 3; Etiketler: 3-Yanıcı sıvı, 6.1-Zehirli malzemeler, Teknik Ad Gerekli. |
| Saflaştırma Yöntemleri | Muhtemelen safsızlıklar H2O ve pikolinler ve lutidinler gibi aminlerdir. Piridin higroskopiktir ve H2O ve organik çözücülerle karışabilir. Katı KOH, NaOH, CaO, BaO veya sodyum ile kurutulabilir ve ardından fraksiyonel damıtma yapılabilir. Diğer kurutma yöntemleri arasında Linde tipi 4A moleküler elekler, CaH2 veya LiAlH4 ile bekletme, H20'nun tolüen veya *benzen ile azeotropik damıtılması veya eter içerisinde fenilmagnezyum bromür ile işlenmesi, ardından eterin buharlaştırılması ve piridinin damıtılması yer alır. Önerilen bir [Lindauer Mukherjee Pure Appl Chem 27 267 1971] yöntemi, piridin'i katı KOH (20g/Kg) üzerinde 2 hafta boyunca kurutur ve süpernatantı Linde tipi 5A moleküler elekler ve katı KOH üzerinde fraksiyonel olarak damıtır. Ürün CO2-serbest nitrojen altında depolanır. Piridin, BaO, CaH2 veya moleküler eleklerle temas halinde saklanabilir. Bazik olmayan malzemeler, 1.2 eşdeğer %20 H2SO4 veya %17 HC1 içeren bir çözeltinin, bazın yaklaşık %10'u bazik olmayan safsızlıklarla birlikte taşınıncaya kadar buharla damıtılmasıyla çıkarılabilir. Tortu daha sonra alkalin hale getirilir ve baz ayrılır, NaOH ile kurutulur ve fraksiyonel olarak damıtılır. Alternatif olarak piridin oksitleyici maddelerle işlenebilir. Böylece piridin (800mL), serik sülfat (20g) ve susuz K2C03 (15g) karışımı ile 24 saat karıştırıldı, daha sonra filtrelendi ve fraksiyonel olarak damıtıldı. Hurd ve Simon [J Am Chem Soc 84 4519 1962] piridin (135mL), su (2.5L) ve KMnO4'ü (90g) 2 saat boyunca 100°C'de karıştırdı, ardından çöken manganez oksitleri filtrelemeden önce 15 saat bekletti. Katı KOH'un (yaklaşık 500 g) eklenmesi piridin'in ayrılmasına neden oldu. Döküldü, CaO ile 3 saat geri akıtıldı ve damıtıldı. Piridin'in bazı homologlarından ayrılması oksalatların kristalleştirilmesiyle sağlanabilir. Piridin, aseton içinde karıştırılan oksalik asit çözeltisine eklenerek oksalatı halinde çökeltilir. Çökelti filtrelenir, soğuk asetonla yıkanır ve piridin yeniden üretilip izole edilir. Diğer yöntemler ZnCl2 veya HgCl2 ile kompleks oluşumuna dayanmaktadır. |
| Uyumsuzluklar | Güçlü oksitleyicilerle şiddetli reaksiyon; güçlü asitler; klorosülfonik asit; maleik anhidrit; oleum iyot. |
| Atık Bertarafı | Nitrojen oksitlerin atık gazdan yıkayıcı, katalitik veya termal cihazlarla uzaklaştırıldığı kontrollü yakma. |
| Piridin Hazırlama Ürünleri ve Hammaddeleri |
| İşlenmemiş içerikler | Sulfuric acid-->Ammonia-->Benzene-->COAL TAR-->3-Picoline-->COKEOVENGAS-->1,5-DİAMİNOPENTAN DİHİDROKLORÜR |
| Hazırlık Ürünleri | Methyl 2-Fluoroisonicotinate-->2-ACETYL-5-CYANOTHIOPHENE-->5-BROMO-2-FLUOROCINNAMIC ACID-->4-NITROISOPHTHALIC ACID-->3,5-DIMETHOXYCINNAMIC ACID-->2-(2-Butoxyethoxy)ethyl acetate-->2,4-MESITYLENEDISULFONYL DICHLORIDE-->(4-FLUORO-BENZYL)-METHYL-AMINE-->1-Phenacylpyridinium bromide-->3-(TRIFLUOROMETHOXY)CINNAMIC ACID-->trans-Ferulic acid-->3-(Trifluoromethyl)pyrazole-->4-Fluorocinnamic acid-->Indigosol Green Blue IBC-->2-Amino-4-methyl-5-acetylthiazole-->Benzyl 2-chloroacetate-->5-ACETAMIDONICOTINIC ACID-->7-ACETOXYCOUMARIN-->2-AMINO-4-METHYL-QUINOLINE-3-CARBONITRILE-->N-PHENYLISONICOTINAMIDE-->Allyl methyl carbonate-->Pyridine-3-sulfonyl chloride hydrochloride-->Syringaldehyde-->2,4,5,6-TETRAMETHYLBENZENEDISULFONYL DICHLORIDE-->3-(3-METHYL-2-THIENYL)ACRYLIC ACID-->Vat Grey M-->17beta-Hydroxy-17-methylandrosta-4,9(11)-dien-3-one-->butyl N-phenylcarbamate-->3-Methoxycinnamic acid-->1-CHLORO-2-METHYLPROPYL CHLOROFORMATE-->Pyrazinecarbonitrile-->2-AMINO-6-CHLORO-3,5-DICYANOPYRIDINE-->4-BROMO-TETRAHYDROPYRAN-->Phenylcarbamic acid propyl ester-->Hydrocortisone acetate-->5-METHYLPICOLINIC ACID-->4-Acetamido-2-chloropyridine-->Pyridinium p-Toluenesulfonate-->1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one-->Parakuat diklorür |
Popüler Etiketler: piridin, Çin piridin üreticileri, tedarikçiler, fabrika
Bir çift: 2,6,6-Trimetil-2-sikloheksen-1,4-dion
Sonraki: 2-Pentanon
Bunları da sevebilirsiniz
Soruşturma göndermek
