| Tanım |
Bitkisel çay asidi, 2,4-heksadienoik asit, 2-propenil akrilik asit olarak da bilinen sorbik asit, C6H8O2 moleküler formülüne sahip, maya ve küf gibi birçok mantarı önleyici etkisi olan bir gıda katkı maddesidir. . Ayrıca hayvan yemi, kozmetik, ilaç, ambalaj malzemeleri ve kauçuk katkılarında da kullanılır. |
| Kimyasal özellikler |
(E,E)-2,4-Heksadienoik asitin karakteristik bir kokusu vardır. |
| Kimyasal özellikler |
Beyaz, kristal katı. Suda ve birçok organik çözücüde az çözünür. Yanıcı. |
| Tarih |
Sorbik asit, ilk kez 1859'da olgunlaşmamış üvez meyvelerinden damıtılan yağın hidrolizi ile izole edilen beyaz kristalli bir katıdır. Adı, üvez ağacının ana bitkisi olan üvez ağacı Sorbus aucuparia Linne için kullanılan bilimsel terimden türetilmiştir. Sorbik asit ilk olarak 1900 yılında sentezlendi. Bağımsız araştırmacılar, Almanya'dan E. Mueller ve Amerika Birleşik Devletleri'nden CM Gooding, sırasıyla 1939 ve 1940'ta antimikrobiyal etkisini keşfedene kadar bu bileşiğe olan ilgi minimum düzeydeydi. Sorbik asit üretimine olan ilk ilgi, İkinci Dünya Savaşı sırasında Amerika Birleşik Devletleri'nde tung yağı tedariki kısıtlandığında, tung yağı yerine kullanılması etrafında yoğunlaştı. Yüksek üretim maliyetleri, 1953 yılında gıda koruyucusu olarak onaylanana kadar genişletilmiş kullanımı yasaklamıştır. Sorbik asit, güvenli ve ekonomik depolama ömrü elde etmek için bakteri, küf ve maya kontrolünün gerekli olduğu, pH'ı 6,5 veya altında olan gıdalarda yaygın olarak kullanılmaktadır. |
| Kullanım Alanları |
sorbik asit, kalıplara ve mayalara karşı geniş spektrumlu, toksik olmayan bir koruyucu olup, bırakılan kozmetiklerde orta derecede hassaslaştırma potansiyeline sahiptir. Yüzde 0,1 ila 0,3 konsantrasyonlarında kullanılır ve aktivitesi formülasyonun pH'ına bağlıdır. Sorbik asit, emülsiyonlarda, merhemlerde ve çeşitli kozmetik kremlerde gliserin yerine kullanılır. Halk arasında üvez ve üvez olarak bilinen ağacın meyvelerinden elde edildiği gibi sentetik olarak da üretilebilmektedir. Sorbik asit tahrişe neden olabilir. |
| Kullanım Alanları |
Sorbik Asit maya ve küflere karşı etkili bir koruyucudur. ph 6,5'a kadar geniş bir ph aralığında etkilidir, ph 7'nin üzerinde etkisizdir.0. 20 derece c sıcaklıkta 100 ml suda 0,16 g çözünürlüğe sahip, suda az çözünen, beyaz, serbest akışlı bir tozdur. sıcaklık arttıkça sudaki çözünürlüğü artar, ancak yüksek sıcaklıklarda parçalandığı için pastörize edilen gıdalarda önerilmez. tuzlar potasyum, kalsiyum ve sodyum sorbattır. peynirde, jölede, meşrubatta, şerbette, turşuda kullanılır. tipik kullanım seviyeleri %0,05 ile %0,10 arasında değişir. |
| Kullanım Alanları |
Sorbik Asit, ilk olarak olgunlaşmamış meyvelerden izole edilen, doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir. Sorbik asit, kanserojen nitroaminler üreten nitrit miktarını azaltmak amacıyla et ürünlerinde gıda koruyucusu ve Clostridium Botulinum bakterisinin inhibitörü olarak kullanılmıştır. |
| Kullanım Alanları |
Küf ve maya inhibitörü. Gıdalar, özellikle peynirler için fungistatik ajan. Kuruyan yağların özelliklerini geliştirmek. Alkid tipi kaplamalarda parlaklığı arttırmak için. Soğuk kauçuğun frezeleme özelliklerini geliştirmek. Ayrıca bkz. Potasyum Sorbat. |
| Tanım |
ChEBI: 2 ve 4 pozisyonlarında trans-çift bağlara sahip bir sorbik asit; İnsanlara topikal uygulamada kutanöz vazodilatasyona ve batmaya neden olabilen bir gıda koruyucusu. Mümkün olan dört geometrik izomer arasında termodinamik açıdan en kararlı olanıdır ve aynı zamanda en yüksek antimikrobiyal aktiviteye sahiptir. |
| Tepkiler |
Sorbik asidin kimyasal reaktivitesi, konjuge çift bağlar ve karboksil grubu tarafından belirlenir.
Sorbik asit diğer olefinik asitlerden daha hızlı bromlanır. Hidrojen klorürle reaksiyon ağırlıklı olarak 5-kloro-3-heksenoik asit verir. Basınç altında yüksek sıcaklıklarda aminlerle reaksiyonlar dehidro-2-piperidinon karışımlarına yol açar. Sorbik asit ve demir trikarbonilden sarı kristalli bir kompleks oluşur. Benzer koordinasyon diğer iki ve üç değerlikli metallerin varlığında da meydana gelir. Çift bağların indirgenmesi çeşitli heksenoik asit karışımları üretebilir. |
| Biyoteknolojik Üretim |
Günümüzde sorbik asit yalnızca kimyasal sentez yoluyla üretilmektedir. Ancak sorbik asit için yeni bir üretim yolu geliştirmek amacıyla fermantasyon ve kimyasal sentez birleştirilebilir. İlk adımda glikoz, fermantasyon yoluyla triasetik asit laktonuna dönüştürülecektir. Triasetik asit laktonunun genetiği değiştirilmiş E. coli ve S. cerevisiae suşları tarafından üretilebileceği gösterilmiştir. Fermantasyon sıvısından ayrıldıktan sonra triasetik asit lakton, çok aşamalı bir katalizör sisteminde (kataliz-hidrojenasyon ve katı asit katalizi) bütil sorbat'a dönüştürülecektir. Daha sonra butil sorbat saflaştırılacak ve sorbik asite hidrolize edilecektir. Böyle bir üretim sürecinin ekonomik fizibilitesini değerlendirmek için farklı senaryolar analiz edilmektedir. |
| Sentez Referans(lar)ı |
Kimya Mektupları, 10, s. 1289, 1981
Organik Sentezler, Coll. Cilt 3, s. 783, 1955
Tetrahedron Mektupları, 22, s. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Genel açıklama |
Beyaz toz veya kristaller. Erime noktası 134,5 derece. Hafif bir kokuya sahip, hafif asidik ve büzücü bir tat. |
| Hava ve Su Reaksiyonları |
Sıcak suda çözünür [Kimya ve Fizik El Kitabı]. Hava ve ısıya maruz kalmaya karşı hassas olabilir. Toz, özellikle serbest radikal başlatıcılar veya oksitleyici maddelerle karıştırıldığında patlayıcı hale gelebilir. . |
| Reaktivite Profili |
Sorbik asit ışığa maruz kaldığında rengi bozulabilir. Oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir. Ayrıca bazlar ve indirgeyici ajanlarla da uyumsuzdur. Toz, özellikle serbest radikal başlatıcılar veya oksitleyici maddelerle karıştırıldığında patlayıcı hale gelebilir. |
| Yangın tehlikesi |
Sorbik asit yanıcıdır. |
| Biyokimya/fizol Eylemleri |
Sorbik asit, amino asit alımını inhibe ederek bakteri, maya ve mantar sülfhidril enzimlerini inhibe etmek için kullanılabilir. |
| Toksikoloji |
Sorbik asit ve tuzları maya ve küflere karşı geniş spektrumlu aktiviteye sahiptir ancak bakterilere karşı daha az aktiftir. Sorbik asidin antimikrobiyal etkisi 1939'da Amerika Birleşik Devletleri ve Almanya'da bağımsız olarak keşfedildi ve orta çağlardan bu yana sorbatlar koruyucu olarak giderek daha fazla kullanılmaya başlandı. Margarin, balık, peynir, ekmek ve keklerin korunmasında sorbatların genellikle benzoattan daha üstün olduğu bulunmuştur. Sorbik asit ve potasyum tuzları, peynir ürünlerinde, bazı balık ve et ürünlerinde, taze meyvelerde, sebzelerde, meyveli içeceklerde, fırınlanmış yiyeceklerde, turşularda ve şaraplarda küf ve maya oluşumunu kontrol etmek için düşük konsantrasyonlarda kullanılır. Sorbik asit pratik olarak toksik değildir. Tablo 10.4 sorbik asit ve potasyum tuzunun akut toksisitesini göstermektedir. Hayvan çalışmaları, uzun süreler boyunca yüksek dozlarda yapılan testlerde belirgin sorunlar göstermemiştir. Sorbik asit (40 mg/kg/gün) erkek ve dişi farelerin midesine 20 ay boyunca doğrudan enjekte edildiğinde, enjekte edilen fareler ile kontrol grubu arasında hayatta kalma oranları, büyüme oranları veya iştah açısından hiçbir fark gözlenmedi. Ancak doz üç ay daha 80 mg/kg/gün'e yükseltildiğinde bir miktar büyüme inhibisyonu gözlemlendi. Üç ay boyunca köpeklere potasyum sorbat (%1 ve %2 yem) verildiğinde herhangi bir patolojik anormallik gözlenmedi. Bu kanıt, sorbik asidin subakut toksisitesinin ihmal edilebilir olduğunu göstermektedir.
Nispeten yeni bir gıda katkı maddesi olarak sorbat, sıkı toksisite testi gereksinimlerine tabi tutulmuştur. Tüm kimyasal gıda koruyucuları arasında en yoğun şekilde inceleneni olabilir. Fareler ve köpekler üzerinde 90-günlük beslenme çalışmalarında ve sıçanlarda ömür boyu yapılan bir beslenme çalışmasında, diyetteki %5'lik sorbat seviyesi gözlemlenebilir hiçbir olumsuz etki sağlamadı. Bununla birlikte, 120- günlük bir beslenme çalışmasında %10'luk diyet seviyesinde farelerde büyüme artışı ve karaciğer ağırlığında artış görüldü. Bu, memelilerde normal katabolik metabolizma için bir substrat görevi görebildiğinden, bu yüksek diyet seviyelerindeki sorbatın kalorik değerine atfedilmiştir. Sorbatlar mutajenik veya tümörojenik değildir ve daha önce belirtildiği gibi üreme toksisitesi gözlemlenmemiştir. |
| Güvenlik profili |
İntraperitoneal ve subkutan yolla orta derecede toksiktir. Yutulması halinde hafif derecede toksiktir. Deneysel üreme etkileri. İnsan ve deneysel ciltlerde ciddi derecede tahriş edicidir. Deneysel tümör oluşumu verileriyle şüpheli kanserojen. Mutasyon verileri rapor edildi. Isıya veya aleve maruz kaldığında yanıcıdır; Oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir. Ateşle savaşmak için su kullanın. Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında keskin duman ve tahriş edici dumanlar yayar. |
| Kanserojenite |
65 hafta boyunca haftada iki kez 0.5 mL arakis yağı içinde 2 mg sorbik asitin deri altı enjeksiyonu verilen Wistar sıçanlarına (altı erkek) lokal sarkomlar gelişti. İlk tümör 82. haftada gözlendi. Takip çalışmalarında da benzer bulgular gözlendi. Bununla birlikte, 64 hafta boyunca 10 mg sorbik asit/100 mL içme suyu içeren içme suyuyla beslenen altı Wistar sıçanında tümör gelişmedi. Ayrıca, 18 ay boyunca 40 mg/kg/gün sorbik asit içeren diyetlerle beslenen Wistar sıçanlarında (her cinsiyetten 50) veya 25 erkek ve dişi melez beyaz farede, 40 mg/kg/gün dozunun uygulanmasından sonra tümörler gözlenmedi. 17 ay.
88 hafta boyunca %15 sorbik asit içeren bir diyetle beslenen farelerde yüksek oranda hepatoma görüldü. Ayrıca, %15 sorbik asit tüketen farelerin karaciğerlerindeki glutatyon seviyesi, 3- aylık bir beslenme periyodundan sonra kontrollerde bulunan miktarın %40'ına düştü; bu düşük seviye 12. ayda yapılan deneylerin sonuna kadar muhafaza edildi. Karaciğerdeki glutatyon seviyesinin tükenme derecesi ile diyete eklenen sorbik asit konsantrasyonu arasında yakın bir ilişki vardı. 6 aya kadar %15 sorbik asit içeren bir diyetle beslenen aynı fare türünde, eter ekstraktının asidik fraksiyonu, bir karaciğerin varlığında Salmonella typhimurium TA98 ile yapılan bir Ames testinde hafif mutajenik aktivite göstermiştir 9000- g süpernatan. Sonuç olarak, %15 sorbik asit diyetiyle beslenen farelerde gelişen hepatomların, hem hepatik glutatyonun kronik tükenmesi hem de karaciğer tarafından emilen ve metabolik olarak aktive edilen bağırsakta çeşitli promutajenlerin kademeli üretimi ile indüklendiği kabul edildi. . |
| depolamak |
+4 derece |
| Saflaştırma Yöntemleri |
Asidi sudan kristalleştirin. P2O5 üzerinde havayla veya desikatörde kurutun. [Beilstein 2 IV 1701.] |
