2-akrilat dodesil esterin sentezi ve uygulama dönüşümü

2-dodesil akrilat, İngilizce adı Dodesil akrilat, oda sıcaklığında ve basınçta renksiz şeffaf sıvı. Dodesil 2-akrilat, organik sentez, biyokimya ve ince kimyasallar için sentetik bir ara madde olarak kullanılabilir ve ilaç moleküllerinin, pestisit moleküllerinin ve biyoaktif moleküllerin hazırlanmasında kullanılabilir. Ayrıca dodesil 2-akrilat boya, yapıştırıcı ve kaplama üretiminde de kullanılabilir.
çözünürlük
Dodesil 2-akrilat, N, n-dimetilformamid, etil asetat, diklorometan vb. gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, ancak dodesil 2-akrilat suda çözünmez.
Uygulama dönüşümü
CH2Cl2 (20 mL) içindeki sıvı bromin (1.24 mL, 24.2 mmol) çözeltisi, CH2Cl2 (25 mL) içindeki soğuk lauril akrilat (4.00 mmol) çözeltisine yavaş yavaş damlama yoluyla ilave edildi. ) ve reaksiyon karışımı, 0 derece C'de 3 saat karıştırıldı. Reaksiyonun sonunda karışım Na2S2O3 ile söndürüldü, daha sonra reaksiyon karışımı üç kez CH2Cl2 ile ekstrakte edildi ve birleştirilen ekstrakt tuzlu su ile yıkandı ve MgS04 üzerinde kurutuldu, kurutucuyu çıkarmak ve solventi buharlaştırmak için süzüldü. 0 derece C'de N, n-dimetilformamid (DMF) (45 ml) çözeltisi içindeki dibromit içeren ara maddeye dikkatlice NaN3 (60.6 mmol) ilave edildi. Reaksiyon karışımı, oda sıcaklığında karıştırıldı. sıcaklıkta (23 derece C) 13 saat süreyle. Reaksiyon prosesi 1H NMR ile izlendi. Reaksiyonun ardından reaksiyon karışımı H2O ile söndürüldü ve Et20 ile üç kez ekstrakte edildi. Birleştirilen iki ekstrakt tuzlu su ile yıkandı ve MgS04 üzerinde kurutuldu. Uçucu maddeler vakumda çıkarıldı ve daha sonra Et20 (60 mi) içindeki ham ürüne yavaş yavaş DBU (1, 8-diazesiklododekan 7-en) (2,46 mi, 15,7 mmol, 1,2 eşdeğer diazonyum) ilave edildi. ) 0 derecede çözüm. Karışım 0 derecede 1.5 saat karıştırıldı. Karışım daha sonra H20 ile söndürüldü, daha sonra eter ile üç kez ekstrakte edildi, ekstraktı birleştirmek için iki kez tuzlu su ile yıkandı ve MgS04 üzerinde kurutuldu, kurutucuyu çıkarmak ve süzüntüdeki solventi buharlaştırmak için süzüldü ve son olarak silika jel kolon kromatografisi (silika) ile süzüldü. jel; Heksan: EtOAc=90:10) Hedef ürün molekülleri, artığın ayrılması ve saflaştırılmasıyla elde edilebilir.
Dodesil {{0}}akrilat (1 mmol) ve propanal (7 mmol), Pd (OAc) 2'ye (45 mg, 0.20 mmol, 2{) yavaşça eklendi. {18}} mol %), molibden kompleksi (38 mg, 15 mikromol) ve CeCl3-7H2O (75 mg) asetik asit (0,5 ml) çözeltisi içinde. 0,20 mmol) bir metanol (1,0 mi) ve asetik asit (4,5 mi) karışımı içinde, elde edilen reaksiyon karışımı, O2'de (1 atmosferik basınç) yaklaşık 3,5 saat karıştırıldı ve daha sonra 70 derece C'de 4,5 saat daha karıştırıldı. . Reaksiyondan sonra karışım GLC ve GC-MS ile analiz edildi, solvent indirgenmiş basınç altında uzaklaştırıldı, karışımı nötralize etmek için reaksiyon sistemine sodyum bikarbonat ilave edildi ve ardından karışımın etil eter (50 ml) ile özü çıkarıldı. elde edilen organik faz kurutuldu ve konsantre edildi ve son olarak hedef ürün küreden küreye damıtma yoluyla ayrıldı ve saflaştırıldı.
Saklama koşulu
Dodesil 2-akrilatın kimyasal özellikleri nispeten kararlıdır ve normal koşullar altında ayrışmaz, ancak dodesil 2-akrilattaki çift bağlar oksidanlar tarafından karşılık gelen epoksitlere oksitlenebilir, dolayısıyla dodesil 2- akrilatın, oksidanlardan uzakta, kapalı oda sıcaklığında ve kuru bir ortamda saklanması gerekir.