| Tanım |
Triklorobenzenler (TCB'ler), üç farklı izomerik formda ortaya çıkan sentetik kimyasallardır. Üç klorlu siklik aromatik izomer şunlardır: 1,2,3-triklorobenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-triklorobenzen (1,2,4- TCB) ve 1,3,5-triklorobenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB, Temiz Hava Yasası kapsamında tehlikeli hava kirletici olarak tanımlanan 188 kimyasaldan biridir. |
| Kimyasal özellikler |
1,2,3-Triklorobenzen ve 1,3,5-triklorobenzen renksiz katılardır, 1,2,4-triklorobenzen ise renksiz bir sıvıdır. Triklorobenzenlerin üç izomeri aynı moleküler ağırlığa ve formüle sahip olmasına rağmen, her biri farklı kimyasal ve toksikolojik özelliklere sahip olabilir. İzomerlerden biri (1,2,4-triklorobenzen) büyük miktarlarda üretilir ve yağlar, mumlar, reçineler, gresler ve kauçuk gibi özel malzemeleri çözmek için çözücü olarak kullanılır. Ayrıca boya ve tekstil üretiminde de sıklıkla kullanılır. Diğer iki izomer, 1,2,3-triklorobenzen ve 1,3,5-triklorobenzen, daha düşük miktarlarda üretilir ve daha az kullanıma sahiptir. |
| Kullanım Alanları |
Triklorobenzenler öncelikle kimyasal imalat endüstrilerinde çözücü olarak kullanılır. 1,2,4-Triklorobenzen ekonomik olarak en önemli izomerdir. 1,2,4-Triklorobenzen, kimyasal reaksiyonlarda yağları, mumları ve reçineleri çözmek için çözücü olarak kullanılır. Ayrıca boya taşıyıcı olarak da kullanılır. 1,2,3- Triklorobenzen, pestisit üretiminde, pigmentlerde ve boyalarda ara madde olarak kullanılır. 1,3,5-Triklorobenzen ticari olarak pazarlanmamaktadır ve kimyasal ara madde olarak kullanımı çok sınırlıdır. Ayrıca triklorobenzenler yağ giderme maddeleri, septik tanklar ve kanalizasyon temizleyicileri olarak ve ahşap koruyucularda ve aşındırıcı formülasyonlarda bir bileşen olarak da kullanılabilir. Diğer küçük kullanımlar arasında metal işleri, korozyon önleyici boya ve spreylerdeki korozyon önleyici yer alır. Geçmişte, termitleri kontrol etmek için triklorobenzenlerin karışık izomerleri kullanılıyordu; ancak bunların kullanımı durdurulmuştur. |
| Kullanım Alanları |
1,2,3-Triklorobenzenin katalitik hidro-işlemiyle detoksifikasyonu, tehlikeli organik atık sıvıların bertarafı için kullanılır. Termit kontrolü için kullanılan triklorobenzen karışımının bileşeni olarak. Transformatör sıvısı, boya taşıyıcı ve solvent olarak. Yüksek erime noktasına sahip ürünler için solvent, Elektrik tesisatlarında soğutma sıvısı ve cam temperleme. Polyester boyamada, yağlayıcılarda, Isı transfer ortamında. 2'nin kimyasal ara maddesi olarak,3-diklorofenol. |
| Tanım |
ChEBI: 1,2,3-triklorobenzen, 1, 2 ve 3 konumlarında kloro ikame edicileri taşıyan bir triklorobenzendir. |
| Genel açıklama |
Keskin klorobenzen kokusuna sahip beyaz bir katı. Suda çözünmez ve sudan daha yoğundur. Bu nedenle suda batar. Erime noktası 63-64 derece (145-147 derece F). |
| Hava ve Su Reaksiyonları |
Suda çözünmez. |
| Reaktivite Profili |
1,2,3-Triklorobenzen oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir. . Yangında toksik hidrojen klorür ve fosgen gazları yayabilir. |
| Sağlık tehlikesi |
Teneffüs edilmesi solunum yollarının tahriş olmasına neden olabilir. Gözleri tahriş eder. Temas halinde cildi kızartabilir. Yutma karaciğer hasarına neden olabilir. |
| Çevresel kader |
Biyolojik.Aerobik koşullar altında, toprak mikropları 1,2,3- triklorobenzeni 1,2- ve 1,3-diklorobenzene ve karbondioksite parçalama yeteneğine sahiptir (Kobayashi ve Rittman, 1982). Karışık bir toprak bakteri kültürü veya Pseudomonas sp. 1,2,3-triklorobenzeni 2,3,4-, 3,4,5- ve 2,3,6-triklorofenole dönüştürdü (Ballschiter ve Scholz, 1980) . Bayou d'Inde, LA'deki kirlenmiş bir bölgeden türetilen bir zenginleştirme kültüründe, 1,2,3- triklorobenzen, bağıl molar düzeyde 1,2- ve 1,3-diklorobenzene indirgeyici deklorinasyona tabi tutuldu sırasıyla %1 ve %99 verim. Önerilen Michaelis-Menten modeline göre maksimum klorsuzlaştırma oranı 60 nM/gündü (Pavlostathis ve Prytula, 2000).
Fotolitik.1,2,3-triklorobenzenin (20 g) bir 100-mL borosilikat cam tıpalı Erlenmeyer şişesi içinde 56 gün boyunca güneş ışığına tabi tutulması 32 ppm pentaklorobifenil verdi (Uyeta ve diğerleri, 1976).
Kimyasal/Fiziksel.70.0 derece ve 3.07, 7.13 ve 9.80 pH değerlerinde hidroliz yarı ömürleri sırasıyla 19.2, 15.0 ve 34.4 gün olarak hesaplanmıştır (Ellington ve diğerleri, 1986). ). Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında toksik klorür dumanları yayar. |
| Saflaştırma Yöntemleri |
EtOH'dan kristalleştirin. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Toksisite değerlendirmesi |
Maruz kalma yoluna bakılmaksızın triklorobenzenlerin ana hedefi karaciğerdir. Bu kimyasalların neden olduğu karaciğer toksisitesinin mekanizmaları gösterilmemiştir. Triklorofenollere ilk dönüşüm sırasında oluşan ara aren oksitleri içerebilir. Ek olarak, 1,2,4-TCB'ye maruz kalma, hem biyosentezinde hız sınırlayıcı bir enzim olan δ-aminolevulinik asit (ALA) sentetazı ve ayrıca heme biyosentezinde hız sınırlayıcı bir enzim olan heme oksijenazı indükleyerek sıçanlarda porfiriyi tetikledi. hem sentetazın bozulması ve dolayısıyla hem üretiminin artması. |