| Tanım |
1,4-Diklorobenzen (p-diklorobenzen olarak da bilinir), yüksek konsantrasyonlarda çok güçlü olan, kendine özgü aromatik kokusu olan klorlu aromatik bir bileşiktir. Oda sıcaklığında beyaz veya renksiz bir kristaldir (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Diklorobenzen pratik olarak suda çözünmez; kloroform, karbon disülfür, benzen ve eterde çözünür; ve etanol ve asetonda çok çözünür. 1,4-Diklorobenzen aşındırıcı değildir, uçucudur ve yanıcıdır ve ısıya, aleve veya oksitleyicilere maruz kaldığında yanıcıdır. Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında zehirli gazlar ve buharlar (hidroklorik asit ve karbon monoksit gibi) açığa çıkar (HSDB 2009). Normal kullanım ve kapalı kaplarda saklama koşullarında oda sıcaklığında stabildir (Akron 2009).
1,4-Diklorobenzen, klozetlere, pisuarlara ve hayvan barındırma tesislerine yerleştirilen naftalin toplarının ve deodorantlı keklerin ana maddesidir. İnsanlar ayrıca kuş kafeslerinin içindeki ve çevresindeki bitleri ve akarları kontrol etmek için de kullanabilirler. 1,4-Diklorobenzen, meyvelerde böcek ilacı olarak kullanılır ve tütün tohumları, deri ve bazı kumaşlarda küf ve mantar oluşumunu kontrol etmek için kullanılır. Ayrıca boş, depolanmış arı kovanlarındaki balmumu güvelerini kontrol etmek için de onaylanmıştır. |
| Kimyasal özellikler |
Diklorobenzenin (DCB) üç izomerik formu vardır: m-DCB yanıcı bir sıvı ve buhardır. |
| Fiziki ozellikleri |
Delici, tatlı, naftalin veya badem benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila beyaz kristaller. 40 derecede, ortalama koku eşik konsantrasyonu ve bir kokunun tespit edildiği en düşük konsantrasyon sırasıyla 18 ve 4,5 ug/L olmuştur. Benzer şekilde, 25 derecede, ortalama tat eşik konsantrasyonu ve bir tadın tespit edildiği en düşük konsantrasyon sırasıyla 32 ve 11 ug/L olmuştur (Young ve diğerleri, 1996). 73 ug/m2 algılama koku eşik konsantrasyonu3(121 sayfav) Punter (1983) tarafından rapor edilmiştir. |
| Kullanım Alanları |
1,4-Diklorobenzen, çöp kutuları ve tuvaletler için naftalin ve katı deodorant blokları yapımında kullanılır. Ayrıca hayvanların tutulduğu yerlerdeki kokuları kontrol etmek için de kullanılır. Meyvelerde böcek ilacı olarak ve tütün tohumları, deri ve bazı kumaşlarda küf ve mantarı kontrol etmek için kullanılmıştır. 1,4-Diklorobenzen, onu üreten veya kullanan bitkiler tarafından havaya gönderilir ve az miktarda toprağa ve suya salınır. Bu kimyasal aynı zamanda 1,4-Diklorobenzen içeren ürünlerin kullanıldığı iç mekan havasında da tespit edilebilir. |
| Başvuru |
1,4-Diklorobenzen fumigant ve böcek ilacı olarak kullanılır. Elbise güvelerine karşı evde kullanım için; oda koku gidericilerinde, klozet bloklarında ve bebek bezi kovası koku gidericilerinde boşluk deodorantı olarak. Elektronik bileşenler için plastik üretiminde ara madde. |
| Tanım |
ChEBI: 1,4-diklorobenzen, 1 ve 4 pozisyonlarında kloro grupları taşıyan bir diklorobenzendir. Böcek ilacı görevi görür. |
| Hazırlık |
1,4-Diklorobenzen ticari olarak ilk kez 1915'te Amerika Birleşik Devletleri'nde üretildi (IARC 1982). Orta sıcaklık ve atmosferik basınçta, bir katalizör varlığında sıvı benzenin gaz halindeki klor ile reaksiyona sokulmasıyla üretilir. 1,4-Diklorobenzen esas olarak güvelerin, küflerin ve küflerin kontrolünde fümigant olarak ve tuvaletler ve çöp konteynırları için alan deodorantı olarak kullanılır. |
| Sentez Referans(lar)ı |
Kimya Mektupları, 8, s. 939, 1979
Organik Kimya Dergisi, 48, s. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Tetrahedron Mektupları, 23, s. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Genel açıklama |
Güve topları kokusuna sahip beyaz renkli bir sıvı. Sudan daha yoğundur ve suda çözünmez. Parlama noktası 200 derece F'nin altındadır. Güve kovucu olarak, diğer kimyasalların yapımında, fumigant olarak ve diğer birçok kullanım için kullanılır. |
| Hava ve Su Reaksiyonları |
Suda çözünmez. |
| Reaktivite Profili |
1,4-Diklorobenzen oksitleyici maddelerle uyumsuzdur. 1,4-Diklorobenzen ayrıca alüminyum ve alaşımlarıyla da uyumsuzdur. 1,4-Diklorobenzen kafur, fenol ve salol ile karıştırıldığında sıvılaşır. 1,4-Diklorobenzen bazı plastik, kauçuk ve kaplama türlerine zarar verecektir. . |
| Sağlık tehlikesi |
Toksik semptomlar baş ağrısı, halsizlik, baş dönmesi, bulantı, kusma, ishal, kilo kaybı ve karaciğer ve böbrek hasarıdır. Bu semptomlar, yüksek konsantrasyondaki buharların tekrar tekrar solunması veya yutulması sonucu ortaya çıkar. Buharları gözleri, boğazı ve cildi tahriş eder. Kronik maruz kalma sarılığa ve siroza neden olabilir. Farelerde oral LD50 değeri 3000 mg/kg aralığındadır. İnsanlarda ölümcül oral dozun 40-50 g olduğu tahmin edilmektedir. Hayvanlar üzerinde yapılan kanserojen çalışmalar, kansere neden olan herhangi bir eyleme ilişkin yeterli kanıt ortaya koymamıştır. |
| Yangın tehlikesi |
Yanma Ürünlerinin Özel Tehlikeleri: Buharlar tahriş edicidir. Yangınlarda toksik klor, hidrojen klorür ve fosgen gazları oluşabilmektedir. |
| Ticari unvan |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Karışık izomerler: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Güvenlik profili |
1,4-diklorobenzenin gelişmekte olan bir fetüse zarar verebileceğine dair sınırlı kanıt vardır. Maruz kalma akciğerlere, karaciğere, böbreklere ve kan hücrelerine zarar vererek anemiye neden olabilir; ayrıca gözlerin, ellerin ve ayakların şişmesine de neden olabilir. Sinir sistemine zarar verebilir, kollarda ve bacaklarda halsizlik, titreme ve uyuşukluğa neden olabilir. Geliştirildiğinde kaşıntıya ve ciltte kızarıklığa neden olabilecek bir cilt alerjisine neden olabilir. Bazen endüstriyel maruziyetle ilişkilendirilen seviyeler gibi havadaki kimyasalın daha yüksek seviyeleri baş ağrılarına, mide bulantısına, sakarlığa, geveleyerek konuşmaya ve baş dönmesine neden olabilir. Ölümle sonuçlanacak seviyeler, o kadar yoğun bir kokuyla ilişkilendirilir ki, dayanılmaz olmasa bile çok rahatsız edici olur ve bir tehlike uyarısı görevi görür. Endüstriyel durumlarda, yüksek seviyelerde 1,4-diklorobenzene maruz kalan işçiler genellikle solunum cihazı takmaya yönlendirilir. Kimyasalın üretiminde görev alan işçiler, genel popülasyonun karşılaştığı konsantrasyonlardan çok daha yüksek konsantrasyonlara maruz kalabilir. Güve kovucular ve oda koku gidericileri gibi bazı tüketici ürünlerinden yüksek maruz kalma seviyeleri kaynaklanabilir. 1,4-diklorobenzenin çevreye salınımının yaklaşık %95'i, üretimi veya işlenmesi sırasında değil, kullanımı sırasında meydana gelir. |
| Potansiyel maruziyet |
o-DCB'nin başlıca kullanım alanları, toluen diizosiyanat üretiminde bir proses solventi olarak ve boyarmaddelerin, herbisitlerin ve yağ gidericilerin sentezinde bir ara madde olarak kullanılır. p-Diklorobenzen öncelikle bir güve kovucu, bir küf kontrol maddesi olarak kullanılır; uzay deodorantı; ve bu izomerin toplam üretiminin %90'ını oluşturan böcek öldürücülerde. m-DCB'nin üretimi ve kullanımına ilişkin bilgi mevcut değildir. Ancak o-veya p-DCB formülasyonlarında bir kirletici madde olarak ortaya çıkabilir. Monoklorobenzen üretimi sırasında hem o- hem de p-izomerleri neredeyse tamamen yan ürün olarak üretilir. |
| Kanserojenite |
1,4-Diklorobenzenin, deney hayvanları üzerinde yapılan çalışmalardan elde edilen yeterli kanserojenlik kanıtına dayanarak, insanlar için kanserojen olduğu makul bir şekilde tahmin edilmektedir. |
| Metabolik yol |
1,4-Diklorobenzen, 1,4-diklorobenzen ile seçici zenginleştirme yoluyla nehir çamurundan izole edilen Xanthobacter flavus 14p1 tarafından bozunmaya uğrar ve bozunma ürünleri 3,6-dikloro-cis{{9 ile sonuçlanır }},2-dihidroksisikloheksa-3,5-dien ve 3,6- diklorokatekol. 2,5-Dikloromukonik asit ve 2- kloromaleylasetik asit ile dekarboksilasyon ürünü 2-kloroasetoakrilik asit, 3,6-diklorokatekolün enzimatik dönüşümünden sonra tanımlanır. |
| Nakliye |
m-DCB: UN2810 Zehirli sıvılar, organik, no., Tehlike Sınıfı: 6.1; Etiketler: 6.1-Zehirli malzemeler, Teknik Ad Gerekli. Amerika Birleşik Devletleri DOT Düzenlemeli Deniz Kirletici Maddesi. UN3077 Çevre açısından tehlikeli maddeler, solis, no., Tehlike sınıfı: 9; Etiketler: 9-Çeşitli tehlikeli madde, Teknik Ad Gerekli. UN3082 Çevre açısından tehlikeli maddeler, sıvı, no., Tehlike sınıfı: 9; Etiketler: 9-Çeşitli tehlikeli madde, Teknik Ad Gerekli |
| Saflaştırma Yöntemleri |
o-Diklorobenzen yaygın bir safsızlıktır. p-izomeri buharla damıtma, EtOH'dan kristalleştirme veya MeOH kaynatma yoluyla saflaştırıldı, havayla kurutuldu ve karanlıkta vakum altında kurutuldu. Ayrıca bölge rafinasyonuyla da saflaştırıldı. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Uyumsuzluklar |
o-DCB ve m-DCB için: asit dumanları, klorürler, güçlü oksitleyiciler; sıcak alüminyum veya alüminyum alaşımları. p-DCB için: Güçlü oksitleyiciler; ancak bu kimyasal için uyumsuzluklar o-DCB için listelenen diğer malzemeleri de içerebilir. |
| Atık Bertarafı |
Yakma, tercihen başka bir yanıcı yakıtla karıştırıldıktan sonra. Fosgen oluşumunu önlemek için tam yanmanın sağlanmasına dikkat edilmelidir. Üretilen halo asitleri uzaklaştırmak için bir asit temizleyici gereklidir. Kabul edilebilir imha uygulamalarına ilişkin rehberlik için çevre düzenleme kurumlarına danışın. Bu kirletici maddeyi (ayda 100 kg'a eşit veya daha fazla) içeren atık üreticileri, depolama, nakliye, arıtma ve atık bertarafına ilişkin EPA düzenlemelerine uygun olmalıdır. |
![2-metil-1,4-diazabisiklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
