| Kimyasal özellikler |
beyaz ila kirli beyaz granüler kristal toz. suda çözünmez, etanol ve eterde çözünür. alkalide çözünür. |
| Kullanım Alanları |
Karbonik anhidrazın, altın üzerinde benzensülfonamid grupları sunan, kendiliğinden birleşen alkanetiolatların tek katmanlarına biyospesifik adsorpsiyonu. Benzensülfonamid ligandları sunan karışık sam'lara karbonik anhidrazın biyospesifik bağlanması, yanal sterik etkilerin incelenmesi için bir model sisteme yol açtı. Siprofloksasinin c-7'sindeki benzensülfonamid modifikasyonları, birincil hedefi olan instreptococcus pneumoniae'yi topoizomeraz iv'den giraza değiştirir. Selekoksibin benzensülfonamid halkasındaki polar ikameler, güçlü bir 1,5-diarilpirazol sınıfı COX-2 inhibitörleri sağlar. |
| Kullanım Alanları |
Benzensülfonamid, çevre sularındaki benzotriazol, benzotiyazol ve benzensülfonamid kirleticilerinin eş zamanlı tespiti için analitik yöntem geliştirmek üzere kullanıldı. |
| Hazırlık |
Benzensülfonamid, benzensülfonil klorürün aminasyonuyla elde edilir. |
| Tanım |
ChEBI: Benzensülfonamid bir sülfonamiddir. |
| Başvuru |
Benzensülfonamidler, tabaklama maddeleri ve plastik olarak kullanılan polisülfonamidlerin üretiminde ara madde olarak görev yapar. Benzensülfonik ve tolüe-nesülfonik asitlerin N-alkilamidleri plastikleştirici olarak kullanılabilir. Aminobenzensülfonamidler ve amino gruplu diarildisülfonilaminler, azo boyaların üretiminde ara madde olarak görev yapar. |
| Sentez Referans(lar)ı |
Tetrahedron Mektupları, 35, s. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sentez, s. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biyolojik aktivite |
Benzensülfonik asidin amidi olan benzensülfonamid, çeşitli türevlerin, özellikle de fotokimyasalların, boyaların, dezenfektanların ve farmasötiklerin sentezinde ara madde olarak kullanılanların üretilmesi için kullanılmıştır. |
| Biyokimya/fizol Eylemleri |
Benzensülfonamid, insan karbonik anhidraz B'nin bir inhibitörüdür. Benzensülfonamid türevleri, kanser gibi proliferatif hastalıkların tedavisinde etkilidir. Boyaların, fotokimyasalların ve dezenfektanların sentezinde kullanılır. |
| Güvenlik profili |
Yutulması ve intraperitoneal yollardan orta derecede toksiktir. Isıtıldığında çok zehirli SOx ve NOx dumanları ayrışır. |
| laboratuvar ortamında |
önceki bir çalışmada, benzensülfonamidin bir dizi n-aril- -alanin- ve diazo-türevi tasarlanmış, sentezlenmiş ve bunların karbonik anhidrazlara (ca) i, ii, vi, vii, xii ve bağlanma afiniteleri tasarlanmış, sentezlenmiştir. xiii, izotermal titrasyon kalorimetrisi ve floresan termal kayma tahlili kullanılarak araştırıldı. sonuçlar, 4-ikame edilmiş diazobenzensülfonamidlerin, sentezlenen türevler arasında en güçlü ca bağlayıcıları olduğunun bulunduğunu gösterdi. ek olarak, n-aril- -alanin türevlerinin çoğunluğu ca ii için daha iyi afiniteye sahipken, diazobenzensülfonamidler cai izozimine karşı nanomolar afiniteler gösterdi. dahası, x-ışını kristalografik verileri her iki türev grubunun bağlanma modlarını gösterdi [1]. |
| in vivo |
sıçan cpe modelinde, mc/tw formülasyonundaki 10 mg/kg'lık en güçlü benzensülfonamid indol türevi, oral etkinlik sergiledi. ayrıca bu bileşik, aynı in vivo modelde tercih edilen başka bir minimum formülasyonla uygulandığında, lipit bazlı bir formülasyonda ağızdan uygulanan kurşun fenilmetan sülfonamid yoluna ({1}}) göre daha üstün ağızdan etkinlik gösterdi. ek olarak, bu benzensülfonamid indol türevi, solunum yolları yoluyla a. suum antijeni [2]. |
| Özellikler ve Uygulamalar |
Benzensülfonamidler, tanımlanmış erime noktalarına ve suda zayıf çözünürlüğe sahip, kolaylıkla kristalleşen, renksiz bileşiklerdir. Bu nedenle, sülfonik asitlerin (sülfonil klorürler yoluyla) ve birincil ve ikincil aminlerin karakterizasyonu ve amin karışımlarının ayrılması (Hinsberg yöntemi) için uygundurlar. Benzensülfonamidler zayıf asitlerdir ve bazlarla tuzlar oluştururlar. Termal olarak stabildirler ve alkali ile hidrolize edilmeleri çok zordur; ancak mineral asitlerle daha kolay hidrolize edilirler. Konsantre sülfürik asitte sodyum nitrit bunları sülfonik asitlere ve nitrojene ayırır. Azot'a bağlı hidrojen atomları ikame edilebilir. |
| Referanslar |
[1] rutkauskas k ve ark. İnsan karbonik anhidrazlarının inhibitörleri olarak 4-amino-ikameli benzensülfonamidler. moleküller. 2014 Ekim 28;19(11):17356-80.
[2] lee kl ve ark. Sitosolik fosfolipaz a2'nin benzensülfonamid indol inhibitörleri: oral etkinlik için in vitro potensin ve sıçan farmakokinetiğinin optimizasyonu. biyoorganik ve tıbbi kimya. 2008 16(3), 1345-1358. |
