| Kimyasal özellikler |
hoş olmayan bir kokuya sahip, renksiz ila sarı sıvı |
| Kimyasal özellikler |
Pikolinler renksiz sıvılardır. Güçlü, nahoş, piridin benzeri koku."Pikolin" sıklıkla karışık izomerler olarak kullanılır. |
| Kimyasal özellikler |
2-Metilpiridin sulu çözeltilerde oldukça stabildir ancak ısıtıldığında ayrışarak NOx yayar. Kimyasal aynı zamanda oksitleyici maddelerle de reaksiyona girebilir. |
| Oluşum |
2-Metilpiridin, katran, zift ve kok haline getirilirken kömürün atmosferik emisyonlarında açığa çıkar (Windholz ve diğerleri 1983; Naizer ve Mashek 1974). Aynı zamanda kömürün gazlaştırılması ve sıvılaştırılması işlemlerinin (Pellizzori ve diğerleri 1979; Stuermer ve diğerleri 1982) ve bitümlü şist imbiklenmesinin (Pellizzari ve diğerleri 1979) bir yan ürünüdür. Kömürde bulunur ve baca emisyonlarına salınır (Opresko 1982). 2-Metilpiridin, şu sektörlerin atık sularında tespit edilmiştir: kereste ürünleri, organik kimyasallar, farmasötik ürünler ve kamuya ait atık arıtma tesisleri (Schackleford ve Cline 1983). 2-Metilpiridin aynı zamanda tütün dumanının da bir bileşenidir (Brunneman 1978).
2-Metilpiridin biyolojik olarak parçalanabilir. Toprak mikroorganizmasına maruz kalan 1 mM'lik bir 2-metilpiridin çözeltisi, aerobik koşullar altında 14-33 günde tamamen bozundu, ancak anaerobik koşullarda 97 gün sonra bozunmadı (Naik ve diğerleri 1972). |
| Kullanım Alanları |
Çözücü; boya ve reçine endüstrilerinde ara ürün. |
| Kullanım Alanları |
2-Pikolin tarım kimyasallarında ve farmasötiklerde ara ürün olarak kullanılır. Boya ve reçine hazırlamanın yanı sıra solvent görevi de görür. Sigara dumanı, kemik yağı, kömür katranı ve kok fırını emisyonlarında bileşen olarak uygulama alanı bulur. Ayrıca, 2-vinilpiridin, pikolinik asit ve nitrapirinin öncüsü olarak görev yapar. Lumiflavinin elektron ve proton transfer reaksiyonlarını incelemek için de kullanılır. Ek olarak, deromatize edilmiş, allile edilmiş ve karbon-hidrojen bağıyla aktifleştirilmiş piridin türevlerinin hazırlanmasına yönelik sentetik yolda kullanılır. |
| Kullanım Alanları |
2-Pikolin, oligosakkaritlerin etiketlenmesinde sodyum borohidrite toksik olmayan bir alternatif olan 2-Pikolinboranın sentezinde reaktif olarak kullanılır. |
| Tanım |
ChEBI: 2-metilpiridin, 2 konumunda bir metil ikame edicisi taşıyan bir metilpiridindir. |
| Üretim yöntemleri |
2-Metilpiridin, kömür katranı veya kemik yağının damıtılmasıyla veya asetaldehit ve amonyağın 3:1 oranında buhar fazında reaksiyonu ve ardından reaksiyon karışımından 2-metilpiridin'in izolasyonu yoluyla sentezlenir (Considine 1974). Aynı zamanda fazla amonyak ve ZnCl2 ile 350 derecede sikloheksilaminden sentezlenebilir, bu da %40-50 verimle sonuçlanır; veya %70 verimle amonyaklı su ile etilen-cıva asetat katkı maddesinden hazırlanır (Windholz ve diğerleri 1983). 1977'de üretim muhtemelen bir milyon poundu aştı (Opresko 1982). |
| Sentez Referans(lar)ı |
Amerikan Kimya Derneği Dergisi, 86, s. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sentez, s. 26, 1976
Tetrahedron Mektupları, 17, s. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Genel açıklama |
Güçlü, hoş olmayan bir kokuya sahip renksiz sıvı. Su üzerinde yüzer. Zehirli buhar oluşur. |
| Hava ve Su Reaksiyonları |
Son derece yanıcı. Suda çözünür. |
| Reaktivite Profili |
2-Pikolin higroskopiktir. 2-Pikolin, hidrojen peroksit, demir(II) sülfat, sülfürik asit, oksitleyici maddeler, asitler ve metallerle reaksiyona girer. |
| Sağlık tehlikesi |
SOLUMA, YUTMA VEYA CİLT EMİMİ: Narkoz, baş ağrısı, mide bulantısı, baş dönmesi, kusma. GÖZLER: Şiddetli tahriş. CİLT: Yanıklara neden olur. YUTMA: Tahriş ve mide rahatsızlığı. |
| Sağlık tehlikesi |
2-Metilpiridin cilt, mukoza ve kornea ile temas ettiğinde lokal tahrişe neden olur (Reinhardt ve Brittelli 1981). Metil piridinlerin neden olduğu zehirlenmenin klinik belirtileri arasında kilo kaybı, ishal, halsizlik, ataksi ve bilinç kaybı (Reinhardt ve Brittelli 1981) ile narkoz baş ağrısı, mide bulantısı, baş dönmesi ve kusma (Ketchen ve Porter 1979) yer alır. Metilpiridin'e kronik maruz kalma, daha önce bahsedilen semptomlara ek olarak anemi ve göz ve yüz felci ile sonuçlanır (Ketchen ve Porter 1979). |
| Yanıcılık ve Patlayabilirlik |
Yanıcı |
| Endüstriyel kullanımlar |
2-Metilpiridin, boya ve reçine endüstrilerinde (Windholz ve diğerleri 1983) veya farmasötik ürünler ve kauçukta (Hawley 1981) bir çözücü veya kimyasal bir ara madde olarak kullanılır. Daha sonra stiren ve bütadien ile bir terpolimere dönüştürülen 2-vinilpiridin yapmak için kullanılır. Bu terpolimerlerin lateksleri, tekstillerin elastomerlere yapıştırılmasında kullanılan yapıştırıcılarda yaygın olarak kullanılmaktadır (Reinhart ve Britelli 1981). Aynı zamanda 2-kloro-6-(triklorometil)piridin ve 2-vinilpiridin için kimyasal bir ara maddedir. |
| Güvenlik profili |
İntraperitoneal yolla zehir. Yutulması ve ciltle teması halinde orta derecede toksiktir. Solunması halinde hafif derecede toksiktir. Cildi ve gözleri şiddetli şekilde tahriş eder. Mutasyon verileri rapor edildi. Isıya veya aleve maruz kaldığında yanıcı sıvı. Yangınla mücadele etmek için CO2, kuru kimyasal kullanın. Hidrojen peroksit + demir(II) sülfat + sülfürik asitten oluşan karışımlar tutuşabilir ve ardından patlayabilir. Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında zehirli NOx dumanları yayar. |
| Potansiyel maruziyet |
(o-izomer); Reprotoksik tehlikeden şüpheleniliyor, Birincil tahriş edici (alerjik reaksiyon olmadan), (m-izomer): Tümör oluşturma olası riski, Birincil tahriş edici (alerjik reaksiyon olmadan). Pikolinler farmasötik üretiminde ve pestisit üretiminde ara madde olarak kullanılır; ve boya ve kauçuk kimyasallarının imalatında. Aynı zamanda solvent olarak da kullanılır. |
| Kanserojenite |
Memelilerde üç metilpiridinlerden herhangi birinin kanserojen potansiyelini değerlendiren güvenilir bir çalışma bulunamadı. Metilpiridinlerin hiçbiri IARC, NTP, OSHA veya ACGIH tarafından kanserojen olarak listelenmemiştir. |
| Metabolizma |
Metilpiridinler inhalasyon, sindirim veya perkütanöz emilim yoluyla emilir (Parmeggiana 1983). 2-Metilpiridin hızla emildi ve farelere 0,5 g/kg'ın oral yoldan uygulanmasını takip eden ilk 10-20 dakika içinde karaciğere, kalbe, dalak, akciğerlere ve kaslara nüfuz etti (Kupor 1972) ). 2-metilpiridin'in sıçanlar tarafından alım yüzdesi dozajla birlikte arttı ve eliminasyonu yine doza bağlı olan iki aşamada gerçekleşti (Zharikov ve Titov 1982).
2-metilpiridinin biyotransformasyonuna ilişkin veriler Williams (1959) ve DeBruin (1976) tarafından özetlenmiştir. Tavşanlarda ve köpeklerde bileşik -pikolinik asite oksitlenir ve daha sonra idrarla atılan -pikolinürik asidi oluşturmak üzere glisin ile konjuge edilir. Tavuklarda kısmen -piridinornitürik asit olarak atılır. Sıçanlarda 100 mg/kg'lık oral 2-metilpiridin dozunun yaklaşık %96'sı idrarla pikolinürik asit olarak atıldı (Hawksworth ve Scheline 1975). Ayrıca 2-metilpiridin'in köpeklerde 2-metillenmiş bir türev oluşturduğuna dair kanıtlar da vardır (Williams 1959). 3-Metilpiridin çeşitli türlerde N-oksite dönüştürüldüğü için (Gorrod ve Damani 1980), 2-metil-piridin'in de benzer şekilde oksitlenmesi muhtemeldir. |
| Nakliye |
UN2313 Pikolinler, Tehlike Sınıfı: 3; Etiketler: 3-Yanıcı sıvı. |
| Saflaştırma Yöntemleri |
Biddiscombe ve Handley [J Chem Soc 1957 1954], bazın kaynayan bir çözeltisini 1,2 eşdeğer %20 H2SO4 içinde, bazın yaklaşık %10'u bazik olmayan safsızlıklarla birlikte taşınıncaya kadar buharla damıttı. Daha sonra fazla sulu NaOH artığa eklenir, serbest baz ayrılır, katı NaOH ile kurutulur ve fraksiyonel olarak damıtılır. 2-Metilpiridin ayrıca BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sodyum veya Linde tipi 5A moleküler eleklerle de kurutulabilir. Alternatif bir saflaştırma, mutlak EtOH (200mL) içindeki susuz ZnCl2 (168g) ve 42mL kons. Kompleksin kristalleri süzülerek çıkarıldı, mutlak EtOH'dan iki kez yeniden kristalleştirildi (m 118.5-119.5o verecek şekilde) ve fazla sulu NaOH ilavesiyle serbest baz serbest bırakıldı. Buharla damıtılır ve iki katman oluşturmak için damıtılan maddeye katı NaOH eklenir; üstteki katman daha sonra KOH topakları ile kurutulur, BaO ile birkaç gün depolanır ve fraksiyonel olarak damıtılır. ZnCl2 yerine HgCl2 (2,4L sıcak suda 430gr) kullanılabilir. Soğutmayla ayrılan kompleks 110°C'de kurutulabilir ve %1 HCl'den (m 156-157o'ya) yeniden kristalleştirilebilir. Hidroklorür m 78-79o'ya sahiptir ve pikrat m 165.5o(EtOH'dan) ve 180o(H2O'dan) içerir. [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Uyumsuzluklar |
Buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Oksitleyicilerle uyumsuz (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor vb.); temas yangına veya patlamaya neden olabilir. Alkali malzemelerden, kuvvetli bazlardan, kuvvetli asitlerden, oksoasitlerden, epoksitlerden uzak tutun. Bakır ve alaşımlarına zarar verir. |
![9-[(2-Asetoksietoksi)metil]-N2-asetilguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
